تصدق إنجلترا والبرتغال رسميًا على تحالفهما مع التوقيع على معاهدة وندسور ، مما يجعلها أقدم تحالف دبلوماسي في العالم لا يزال ساريًا.
معاهدة وندسور هي تحالف دبلوماسي تم توقيعه بين البرتغال وإنجلترا في 9 مايو 1386 في وندسور وختم بزواج الملك جون الأول ملك البرتغال (منزل أفيز) من فيليبا ملكة لانكستر ، ابنة جون جاونت ، دوق لانكستر الأول. . مع الانتصار في معركة الجوباروتا ، بمساعدة الرماة الإنجليز ، تم الاعتراف بجون الأول كملك البرتغال بلا منازع ، ووضع حدًا لفترة ما بين العرش في 13831385 أزمة. أسست معاهدة وندسور ميثاق دعم متبادل بين البلدين ، وهذه الوثيقة محفوظة في الأرشيف الوطني البرتغالي. يقول المؤرخ ماثيو وينسلت ، "كانت هذه المعاهدة حجر الزاوية في العلاقات بين البلدين منذ ذلك الحين".
التحالف الأنجلو-برتغالي (أو Aliança Luso-Inglesa ، "Luso-English Alliance") هو أقدم تحالف قائم على التاريخ المعروف في العالم والذي لا يزال ساريًا من خلال السياسة. تم التوقيع عليها في معاهدة وندسور في عام 1386 ، بين مملكة إنجلترا (منذ ذلك الحين خلفتها المملكة المتحدة) ومملكة البرتغال (الآن الجمهورية البرتغالية) ، على الرغم من أن الدول كانت متحالفة في السابق عبر المعاهدة الأنجلو-برتغالية لعام 1373 .
تاريخيًا ، لم تشن مملكة البرتغال ومملكة إنجلترا ، وفيما بعد الجمهورية البرتغالية الحديثة والمملكة المتحدة ، حربًا ضد بعضهما البعض ولم تشتركا في حروب على طرفي نقيض كدولتين مستقلتين منذ توقيع معاهدة وندسور. بينما كانت البرتغال مدرجة تحت الاتحاد الأيبيري ، سعت الفصائل البرتغالية المتمردة والحكومة في المنفى إلى اللجوء والمساعدة في إنجلترا. قادت إنجلترا الحرب الإنجليزية الإسبانية (1585-1604) إلى جانب البيت الملكي البرتغالي المخلوع.
خدم التحالف كلا البلدين طوال تاريخهما العسكري ، مما أثر على مشاركة المملكة المتحدة في حرب شبه الجزيرة ، ومساهمة المملكة المتحدة الرئيسية في الحروب النابليونية وإنشاء قاعدة أنجلو أمريكية في البرتغال. ساعدت البرتغال إنجلترا (ولاحقًا المملكة المتحدة) في أوقات الحاجة ، على سبيل المثال ، في الحرب العالمية الأولى. اليوم ، تعد كل من البرتغال والمملكة المتحدة جزءًا من الناتو ، وهو تحالف عسكري حكومي دولي أكبر بين العديد من دول أمريكا الشمالية وأوروبا والذي يمثل أكثر من 70 ٪ من إجمالي الإنفاق العسكري العالمي.