يقع أول حصار لجبل طارق في سياق الاسترداد الإسباني الذي حرض قوات مملكة قشتالة ضد إمارة غرناطة مما أدى إلى انتصار قشتالة.
كان أول حصار لجبل طارق هو معركة الاسترداد الإسباني التي وقعت في عام 1309. دارت المعركة بين قوات تاج قشتالة (معظمهم من المجالس العسكرية لمدينة إشبيلية) تحت قيادة خوان نونيز الثاني دي لارا وألونسو بيريز دي غوزمان ضد قوات إمارة غرناطة التي كانت تحت قيادة السلطان محمد الثالث وشقيقه أبو الجيوش نصر.
أسفرت المعركة عن انتصار تاج قشتالة ، وهو أحد الانتصارات القليلة التي تحولت إلى حملة كارثية. أدى الاستيلاء على جبل طارق إلى زيادة القوة النسبية لقشتالة في شبه الجزيرة الأيبيرية بشكل كبير على الرغم من استعادة المدينة الفعلية لاحقًا من قبل القوات الإسلامية خلال الحصار الثالث لجبل طارق في عام 1333.