حدث فيضان شيكاغو في 13 أبريل 1992 ، عندما دمرت أعمال الترميم على جسر يمتد على نهر شيكاغو جدار نفق مرافق مهجور وغير مستخدم تحت النهر. أدى الاختراق الناتج إلى غمر الأقبية والمرافق وطريق شيكاغو بيدواي تحت الأرض في جميع أنحاء شيكاغو لوب بما يقدر بنحو 250 مليون جالون أمريكي (1،000،000 متر مكعب) من المياه.

استمرت المعالجة لأسابيع ، وبلغت تكلفتها نحو 2 مليار دولار في عام 1992 ، أي ما يعادل 3.86 مليار دولار في عام 2021. واستمرت المعارك القانونية عدة سنوات ، ولا يزال الخلاف حول من هو المخطئ قائمًا حتى يومنا هذا.

The Loop ، واحدة من 77 منطقة مجتمعية محددة في شيكاغو ، هي المنطقة التجارية المركزية بالمدينة وهي القسم الرئيسي من وسط مدينة شيكاغو. موطن المركز التجاري لشيكاغو ، وهي ثاني أكبر منطقة تجارية في أمريكا الشمالية وتحتوي على المقرات والمكاتب الإقليمية للعديد من الشركات العالمية والوطنية ومؤسسات البيع بالتجزئة والمطاعم والفنادق والمسارح ، فضلاً عن العديد من مناطق الجذب الأكثر شهرة في شيكاغو . فهي موطن مجلس مدينة شيكاغو ، ومقر مقاطعة كوك ، والعديد من مكاتب المستويات الحكومية الأخرى وقنصليات الدول الأجنبية. يوجد فيه ، عند تقاطع شارع ستيت وشارع ماديسون ، أصل عناوين شبكة شوارع شيكاغو ، التي تأسست عام 1909. تقع معظم مساحة جرانت بارك البالغة 319 فدانًا (1.29 كم 2) في الجزء الشرقي من منطقة المجتمع. يحد منطقة المجتمع Loop من الشمال والغرب بنهر شيكاغو ، ومن الشرق بحيرة ميشيغان ، ومن الجنوب طريق روزفلت ، على الرغم من أن النواة التجارية قد توسعت بشكل كبير إلى مناطق المجتمع المجاورة.

أقام جيش الولايات المتحدة فورت ديربورن في عام 1803 فيما يُعرف الآن بـ Loop ، وهي أول مستوطنة في المنطقة ترعاها الحكومة الفيدرالية للولايات المتحدة. عندما تم دمج شيكاغو وكوك كاونتي في ثلاثينيات القرن التاسع عشر ، تم اختيار المنطقة كموقع لمقاعد كل منهما. في الأصل مختلط الاستخدام ، أصبح طابع المنطقة تجاريًا بدءًا من سبعينيات القرن التاسع عشر ، خاصةً بعد أن تم تدميرها في الغالب في حريق شيكاغو العظيم عام 1871. في ذلك الوقت تم تشييد بعض أقدم ناطحات السحاب في العالم في المنطقة ، مما أدى إلى بدء إرث العمارة الذي يستمر حتى يومنا هذا. في أواخر القرن التاسع عشر ، طوقت التلفريك وحلقة سكة حديد مرتفعة بارزة المنطقة ، مما أعطى اسم Loop. بدءًا من عشرينيات القرن الماضي ، تم إنشاء العديد من الطرق السريعة في Loop ، وأبرزها طريق الولايات المتحدة 66 ، الذي افتتح في عام 1926 مع نهايته الشرقية في المنطقة.

في حين أن المكاتب والمباني العامة تهيمن عليها ، ازدهر عدد سكانها خلال القرن العشرين الأخير والعقود الأولى من القرن الحادي والعشرين ؛ زاد عدد سكانها أكثر من مناطق المجتمع في شيكاغو منذ عام 1950.