دارت معركة أولميدو الثانية في 20 أغسطس 1467 بالقرب من أولميدو في قشتالة (الآن في مقاطعة بلد الوليد ، إسبانيا) كجزء من حرب الخلافة القشتالية بين هنري الرابع ملك قشتالة وأخيه غير الشقيق ألفونسو ، أمير أستورياس. تقدمت قوات ألفونسو شرقاً على طول وادي دويرو باتجاه وسط قشتالة ، بينما تحركت القوات الموالية لهنري شمالاً من كوييار باتجاه مدينة ديل كامبو لمحاولة قطعها: التقى الجيشان بالقرب من أولميدو.

تتألف قوات هنري من:

في الطليعة ، بيدرو دي فيلاسكو وإخوته لويس وسانشو وابن عمه خوان ؛

في السطر الثاني ، مركيز سانتيلانا مع إخوته هورتادو وبيدرو (الذي كان أسقف كالاهورا) ، جنبًا إلى جنب مع الحرس الملكي تحت قيادة خوان فرنانديز جاليندو ؛

الحرس الخلفي تحت قيادة Beltrán de la Cueva. كان الغياب الملحوظ بين قوات هنري خوان باتشيكو ، الذي كان مشغولاً بتأمين قيادة وسام سانتياغو.

حارب مع الأمير ألفونسو قوات رئيس أساقفة توليدو ، ورئيس أساقفة إشبيلية ، وكونتات لونا ، وبلاسينسيا ، وريبديو ، بالإضافة إلى وسام كالاترافا. فيرناندو دي فونسيكا ، الذي يقاتل من أجل ألفونسو ، قُتل في هذه المعركة من قبل بيلتران دي لا كويفا ، واعتبرت المعركة مواجهة وبالتالي اعتبرت انتصارًا لهنري. ومع ذلك ، بعد المعركة ، فقد هنري دعم بيدرو أرياس دي أفيلا وكونت ألبا ، وفاز الأخير بتفضيلات من مركيز فيلينا ومن رئيس أساقفة طليطلة.