كانت معركة جروزني 19992000 هي حصار واعتداء القوات الروسية على العاصمة الشيشانية غروزني ، واستمرت من أواخر 1999 إلى أوائل 2000. ترك الحصار والقتال العاصمة مدمرة. في عام 2003 ، وصفت الأمم المتحدة غروزني بأنها المدينة الأكثر تدميرًا على وجه الأرض. قُتل ما بين 5000 و 8000 مدني خلال الحصار ، مما جعله أكثر الأحداث دموية في حرب الشيشان الثانية.

الحرب الشيشانية الثانية (بالروسية: Втора́я чече́нская война́ ، الشيشان: ШолгIа оьрсийн-нохчийн тIом ، مشتعلة "الحرب الروسية الشيشانية الثانية") وقعت في الشيشان والمناطق الحدودية في شمال الاتحاد الروسي وجمهورية القوقاز الروسية. إشكيريا ، من أغسطس 1999 إلى أبريل 2009. في أغسطس 1999 ، تسلل مقاتلون إسلاميون من الشيشان إلى منطقة داغستان الروسية ، وأعلنوا أنها دولة مستقلة ودعوا إلى الجهاد. خلال الحملة الأولى ، واجه الجيش الروسي والقوات الشيشانية شبه العسكرية الموالية لروسيا الانفصاليين الشيشان في قتال مفتوح واستولوا على العاصمة الشيشانية غروزني بعد حصار شتوي استمر من ديسمبر 1999 حتى فبراير 2000. أقامت روسيا حكمًا مباشرًا على الشيشان في مايو 2000 على الرغم من الشيشان استمرت المقاومة المسلحة في جميع أنحاء منطقة شمال القوقاز في إلحاق خسائر فادحة بالروس وتحدي السيطرة السياسية الروسية على الشيشان لعدة سنوات. نفذ الجانبان هجمات ضد المدنيين. وأثارت هذه الهجمات إدانة دولية.

في منتصف عام 2000 ، نقلت الحكومة الروسية بعض المسؤوليات العسكرية إلى القوات الشيشانية الموالية لروسيا. تم إنهاء المرحلة العسكرية من العمليات في أبريل 2002 ، وتم تنسيق العمليات الميدانية أولاً إلى جهاز الأمن الفيدرالي ثم إلى وزارة الداخلية في صيف عام 2003.

بحلول عام 2009 ، كانت روسيا قد عطلت بشدة الحركة الانفصالية الشيشانية وتوقف القتال على نطاق واسع. توقفت قوات الجيش ووزارة الداخلية الروسية عن القيام بدوريات. خضعت غروزني لجهود إعادة الإعمار وأعيد بناء جزء كبير من المدينة والمناطق المحيطة بها بسرعة. استمرت أعمال العنف المتفرقة في أنحاء شمال القوقاز. لا تزال تحدث تفجيرات وكمائن عرضية تستهدف القوات الفيدرالية وقوات الحكومات الإقليمية في المنطقة. وفي أبريل 2009 ، انتهت عملية الحكومة في الشيشان رسميًا. مع انسحاب الجزء الأكبر من الجيش ، تحملت مسؤولية التعامل مع التمرد المنخفض المستوى على عاتق قوة الشرطة المحلية. بعد ثلاثة أشهر ، دعا زعيم الحكومة الانفصالية المنفي ، أحمد زكاييف ، إلى وقف المقاومة المسلحة ضد قوات الشرطة الشيشانية اعتبارًا من أغسطس ، وأعرب عن أمله في "اعتبارًا من هذا اليوم لن يطلق الشيشان النار على بعضهم البعض أبدًا". كان هذا بمثابة النهاية الكاملة للصراع الشيشاني.

العدد الدقيق لقتلى الصراع غير معروف. يبلغ عدد الضحايا الروس حوالي 7500 (أرقام الخسائر الروسية الرسمية) أو حوالي 14000 وفقًا للجنة أمهات الجنود. وتقدر مصادر غير رسمية أن عدد القتلى والمفقودين يتراوح بين 25 و 50 ألفا معظمهم من المدنيين الشيشان.