كان إعصار جيلبرت ثاني أكثر الأعاصير المدارية شدة على الإطلاق في حوض المحيط الأطلسي من حيث الضغط الجوي ، بعد إعصار ويلما في عام 2005 فقط. الذي تسبب في دمار واسع النطاق لمنطقة البحر الكاريبي وخليج المكسيك ، ويرتبط بإعصار كاميل عام 1969 باعتباره ثاني أعنف إعصار استوائي يصل إلى اليابسة في المحيط الأطلسي. كان جيلبرت أيضًا أحد أكبر الأعاصير المدارية التي لوحظت على الإطلاق في حوض المحيط الأطلسي. في وقت من الأوقات ، بلغ قطر رياحها المدارية العاصفة 575 ميل (925 كم). بالإضافة إلى ذلك ، كان جيلبرت هو أعنف إعصار استوائي في التاريخ المسجل يضرب المكسيك ، أما العاصفة السابعة والأعاصير الثالثة في موسم أعاصير المحيط الأطلسي عام 1988 ، فقد تطورت جيلبرت من موجة استوائية في 8 سبتمبر بينما كانت تقع على بعد 400 ميل (640 كم) شرق بربادوس. بعد اشتداد حدة العاصفة الاستوائية في اليوم التالي ، زادت قوة جيلبرت بشكل مطرد حيث كانت تتبع الغرب والشمال الغربي باتجاه البحر الكاريبي. في 10 سبتمبر ، بلغ جيلبرت شدة الإعصار ، واشتدت حدته بسرعة إلى إعصار من الفئة 3 في 11 سبتمبر. بعد ضرب جامايكا في اليوم التالي ، حدث تكثيف سريع مرة أخرى ، وأصبحت العاصفة إعصارًا من الفئة 5 على مقياس سافير سيمبسون مع ذروته. استمرت الرياح لمدة دقيقة واحدة بسرعة 185 ميلاً في الساعة (295 كم / ساعة) ، في أواخر يوم 13 سبتمبر. ثم ضعفت جيلبرت قليلاً ، ووصلت إلى اليابسة في شبه جزيرة يوكاتان في وقت لاحق من ذلك اليوم مع الحفاظ على شدة الفئة 5. بعد وصول اليابسة ، ضعفت جيلبرت بسرعة فوق شبه جزيرة يوكاتان ، وظهرت في خليج المكسيك كعاصفة من الفئة الثانية في 15 سبتمبر. البر الرئيسي للمكسيك في 16 سبتمبر. ضعف الإعصار تدريجيًا بعد وصول اليابسة ، وتبدد في النهاية في 19 سبتمبر فوق وسط غرب الولايات المتحدة. في جزيرة كوزوميل ، تم تسجيل 900 مليبار عندما وصل إعصار جيلبرت إلى اليابسة كإعصار من الفئة الخامسة مع رياح تبلغ سرعتها 165 ميلاً في الساعة.

أحدث جيلبرت دمارًا في منطقة البحر الكاريبي وخليج المكسيك لما يقرب من تسعة أيام. في المجموع ، قتلت 318 شخصًا وتسببت في أضرار بنحو 2.98 مليار دولار (1988 دولار أمريكي) على مدار مسارها. نتيجة للأضرار الجسيمة التي سببها جيلبرت ، سحبت المنظمة العالمية للأرصاد الجوية الاسم في ربيع عام 1989 ؛ تم استبداله بجوردون لموسم الأعاصير 1994.