استمر حصار دمشق (634) في الفترة من 21 أغسطس إلى 19 سبتمبر 634 قبل سقوط المدينة في يد الخلافة الراشدين. كانت دمشق أول مدينة رئيسية في الإمبراطورية الرومانية الشرقية تسقط في الفتح الإسلامي لسوريا.

انتهت آخر الحروب الرومانية الفارسية في عام 628 ، بعد أن أنهى هرقل حملة ناجحة ضد الفرس في بلاد ما بين النهرين. في الوقت نفسه ، وحد محمد العرب تحت راية الإسلام. بعد وفاته عام 632 ، خلفه أبو بكر في الخليفة الراشدي الأول. في قمع العديد من الثورات الداخلية ، سعى أبو بكر إلى توسيع الإمبراطورية خارج حدود شبه الجزيرة العربية ، وفي أبريل 634 ، غزا أبو بكر الإمبراطورية البيزنطية في بلاد الشام وهزم الجيش البيزنطي بشكل حاسم في معركة أجنادين. تقدمت جيوش المسلمين شمالاً وحاصرت دمشق. تم الاستيلاء على المدينة بعد أن أبلغ أسقف من طائفة مونوفيزيت خالد بن الوليد ، القائد الأعلى المسلم ، أنه من الممكن اختراق أسوار المدينة من خلال مهاجمة موقع لا يتم الدفاع عنه إلا برفق في الليل. بينما دخل خالد المدينة بالهجوم من البوابة الشرقية ، تفاوض توماس ، قائد الحامية البيزنطية ، على استسلام سلمي عند بوابة الجابية مع أبو عبيدة ، الرجل الثاني في قيادة خالد. بعد استسلام المدينة ، تنازع القادة في شروط اتفاقية السلام. اتفق القادة أخيرًا على تلبية شروط السلام التي قدمها أبو عبيدة. وتضمنت شروط السلام تأكيدًا على عدم قيام المسلمين بمطاردة القافلة الرومانية المغادرة لمدة ثلاثة أيام. بعد قبول شروط السلام ، كان خالد بعد ثلاثة أيام من استسلام المدينة الذي انطلق بعد اللاجئين الدمشقيين نحو أنطاكية وهزمهم في المعركة بعد ستة أيام ، بالقرب من يومنا هذا الجياد.