دارت معركة سان خوان دي أولا بين القراصنة الإنجليز والقوات الإسبانية في سان خوان دي أولا (في فيراكروز الحديثة بالمكسيك). كان الأسطول الإنجليزي المكون من ست سفن تجارية مسلحة بقيادة جون هوكينز يتاجر على طول الماين الإسباني بالتعاون مع المسؤولين الإسبان المحليين. لكن السلطات الإسبانية المركزية اعتبرت هذا تهريبًا غير قانوني ينتهك معاهدة تورديسيلاس (التي لم تعترف بها إنجلترا) أسطول هوكينز الراسخ في سان خوان دي أولا لإعادة الإمداد والإصلاح بعد عاصفة. تم العثور عليها هناك من قبل سفينتين إسبانيتين تحملان مارتن إنركيز دي ألمانزا ، نائب الملك الجديد لإسبانيا الجديدة. واتفق القائدان على هدنة تسمح لكلا الأسطولين باستخدام المرسى. ومع ذلك ، لم يقصد الإسبان أبدًا اتباع شروطها واستعدوا سراً لمهاجمة السفن الإنجليزية. عندما شك الإنجليز في الاستعدادات ، بدأت القوات الإسبانية هجومها بالاستيلاء على المدافع الإنجليزية على الشاطئ ، وحاولت الصعود على متن السفن الإنجليزية. تم صد حفلات الصعود في البداية ، ولكن تم توجيه مدافع الشاطئ ضد السفن الإنجليزية ، مما تسبب في أضرار جسيمة.

نجا سفينتان إنجليزيتان فقط ، حيث غرقت السفن الأربع الأخرى أو تم أسرها. فقد الأسبان سفينة واحدة. اعتبر الإنجليز المعركة مثالاً على الخيانة الإسبانية ، بينما اعتبرها الإسبان ردًا ضروريًا على النشاط الإجرامي. كان الاستياء الذي أحدثته المعركة يعتبر سببًا للحرب الأنجلو-إسبانية التي اندلعت بعد 17 عامًا.

كانت الإمبراطورية الإسبانية (بالإسبانية: Imperio Español) ، والمعروفة أيضًا باسم الملكية الإسبانية (الإسبانية: Monarquía Hispánica) أو الملكية الكاثوليكية (بالإسبانية: Monarquía Católica) خلال الفترة الحديثة المبكرة ، إمبراطورية استعمارية تحكمها إسبانيا والدول التي سبقتها بين 1492 و 1976. كانت واحدة من أكبر الإمبراطوريات في التاريخ ، بالاشتراك مع البرتغاليين ، أول من استهل عصر الاكتشاف الأوروبي وحقق نطاقًا عالميًا ، وسيطر على أجزاء شاسعة من الأمريكتين ، وأرخبيل الفلبين ، ومختلف جزر في المحيط الهادئ وأقاليم في أوروبا الغربية وأفريقيا. كانت واحدة من أقوى إمبراطوريات العالم في أوائل العصر الحديث ، وأصبحت تُعرف باسم "الإمبراطورية التي لا تغرب فيها الشمس أبدًا" ، ووصلت إلى أقصى حد لها في القرن الثامن عشر. كان العنصر المهم في تكوين الإمبراطورية الإسبانية هو اتحاد سلالات بين إيزابيلا الأولى ملكة قشتالة وفرديناند الثاني ملك أراغون عام 1469 ، المعروف باسم الملوك الكاثوليك ، والذي بدأ التماسك السياسي والديني والاجتماعي ولكن ليس التوحيد السياسي. أصبحت قشتالة المملكة المهيمنة في أيبيريا بسبب ولايتها القضائية على إمبراطورية ما وراء البحار في الأمريكتين والفلبين. تم تحديد هيكل الإمبراطورية بشكل أكبر في ظل حكم هابسبورغ الإسباني (1516-1700) ، وفي ظل حكم ملوك البوربون الإسبان ، خضعت الإمبراطورية لسيطرة أكبر على التاج وزادت عائداتها من جزر الهند. تم توسيع سلطة التاج في جزر الهند من خلال منح البابا صلاحيات المحسوبية ، مما منحه سلطة في المجال الديني. بعد الانتصار الإسباني في حرب الخلافة البرتغالية ، حصل فيليب الثاني ملك إسبانيا على التاج البرتغالي في عام 1581 ، والبرتغال وخضعت أقاليم ما وراء البحار التابعة له تحت حكمه مع ما يسمى بالاتحاد الأيبيري ، الذي يعتبره العديد من المؤرخين غزوًا إسبانيًا. احترم فيليب درجة معينة من الحكم الذاتي في الأراضي الأيبيرية ، وأنشأ ، جنبًا إلى جنب مع مجالس شبه الجزيرة الأخرى ، مجلس البرتغال ، الذي أشرف على البرتغال وإمبراطوريتها و "حافظ على قوانينها ومؤسساتها ونظامها النقدي ، فقط في تقاسم السيادة المشتركة ". ظل الاتحاد القسري ساريًا حتى عام 1640 ، عندما أعادت البرتغال تأسيس استقلالها في ظل أسرة براغانزا. احتفظت الممالك الأيبيرية بهوياتها السياسية ، مع تشكيلات إدارية وقانونية معينة. على الرغم من أن سلطة السيادة الإسبانية كملك تختلف من منطقة إلى أخرى ، إلا أن الملك تصرف على هذا النحو بطريقة موحدة على جميع أراضي الحاكم من خلال نظام المجالس: لم تكن الوحدة تعني التوحيد. 1559) على ميراث فيليب الثاني في إيطاليا (Mezzogiorno و the Duchy of Milan). تعود مطالبات إسبانيا لنابولي وصقلية في جنوب إيطاليا إلى الوجود الأراغوني في القرن الخامس عشر. بعد السلام الذي تم التوصل إليه عام 1559 ، لم تكن هناك ثورات نابولي ضد الحكم الإسباني حتى عام 1647. ظلت دوقية ميلانو رسميًا جزءًا من الإمبراطورية الرومانية المقدسة ولكن لقب دوق ميلانو مُنح لملك إسبانيا. أعطت وفاة الإمبراطور العثماني سليمان القانوني في عام 1566 وانتصار البحرية على الإمبراطورية العثمانية في معركة ليبانتو عام 1571 ادعاء إسبانيا بأنها القوة الأعظم ليس فقط في أوروبا ولكن أيضًا في العالم.

تشكلت الإمبراطورية الإسبانية في الأمريكتين بعد غزو الإمبراطوريات الأصلية والمطالبة بمساحات شاسعة من الأرض ، بدءًا من كريستوفر كولومبوس في جزر الكاريبي. في القرن السادس عشر ، احتلت وضمت إمبراطوريتي الأزتك (1519-1521) والإنكا (1532-1572) ، واحتفظت بالنخب الأصلية الموالية للتاج الإسباني وتحولت إلى المسيحية كوسطاء بين مجتمعاتهم والحكومة الملكية. بعد فترة قصيرة من تفويض السلطة من قبل التاج في الأمريكتين ، أكد التاج سيطرته على تلك الأراضي وأنشأ مجلس جزر الهند للإشراف على الحكم هناك. ثم أنشأ التاج سلطات نواب في منطقتين رئيسيتين من الاستيطان ، إسبانيا الجديدة وبيرو ، وكلا المنطقتين من السكان الأصليين الكثيف والثروة المعدنية. تم غزو المايا أخيرًا في عام 1697. أرسى طواف ماجلان-إلكانو - أول طواف حول الأرض - الأساس لإمبراطورية المحيط الهادئ في إسبانيا وللاستعمار الإسباني للفلبين. يعتبر بعض العلماء الفترة الأولى للغزو الإسباني بمثابة علامة على أفظع حالات الإبادة الجماعية في تاريخ البشرية. ربما وصل عدد القتلى إلى حوالي 70 مليون من السكان الأصليين (من 80 مليون) في هذه الفترة. ومع ذلك ، يعتقد علماء آخرون أن الغالبية العظمى من وفيات السكان الأصليين كانت بسبب القدرة المناعية المنخفضة للسكان الأصليين على مقاومة الأمراض الخارجية. تم القضاء على العديد من القبائل الأصلية وثقافاتهم بالكامل من قبل الغزو الإسباني والأوبئة. تم إصلاح هيكل حكم إمبراطوريتها في الخارج بشكل كبير في أواخر القرن الثامن عشر من قبل ملوك البوربون. على الرغم من أن التاج حاول الحفاظ على إمبراطوريته نظامًا اقتصاديًا مغلقًا تحت حكم هابسبورغ ، إلا أن إسبانيا لم تكن قادرة على تزويد جزر الهند بسلع استهلاكية كافية لتلبية الطلب ، بحيث سيطر التجار الأجانب من جنوة وفرنسا وإنجلترا وألمانيا وهولندا على التجارة ، مع تدفق الفضة من مناجم بيرو والمكسيك إلى أجزاء أخرى من أوروبا. عملت النقابة التجارية لإشبيلية (لاحقًا قادس) كوسطاء في التجارة. تم كسر احتكار التاج التجاري في أوائل القرن السابع عشر ، حيث تواطأ التاج مع النقابة التجارية لأسباب مالية في الالتفاف على النظام المغلق المفترض. كانت إسبانيا قادرة إلى حد كبير على الدفاع عن أراضيها في الأمريكتين ، حيث أخذ الهولنديون والإنجليز والفرنسيون جزرًا كاريبية صغيرة وبؤر استيطانية ، واستخدموها للانخراط في تجارة مهربة مع السكان الإسبان في جزر الهند.

شهدت إسبانيا أكبر خسائرها الإقليمية خلال أوائل القرن التاسع عشر ، عندما بدأت مستعمراتها في الأمريكتين القتال من أجل الاستقلال. بحلول عام 1900 ، فقدت إسبانيا أيضًا مستعمراتها في منطقة البحر الكاريبي والمحيط الهادئ ، ولم يتبق لها سوى ممتلكاتها الأفريقية. في أمريكا الإسبانية من بين إرث علاقتها مع أيبيريا ، الإسبانية هي اللغة السائدة ، والكاثوليكية هي الدين الرئيسي ، ويمكن إرجاع التقاليد السياسية للحكومة التمثيلية إلى الدستور الإسباني لعام 1812.