Primera Fitna: En la Batalla de Siffin, las tropas dirigidas por Ali ibn Abu Talib chocan con las dirigidas por Muawiyah I.
La batalla de Siffin se libró en 657 CE (37 AH) entre Ali ibn Abi Talib, el cuarto de los califas Rashidun y el primer imán chiíta, y Muawiyah ibn Abi Sufyan, el gobernador rebelde de Siria. La batalla lleva el nombre de su ubicación, Siffin, a orillas del Éufrates. La lucha se detuvo después de que los sirios, enfrentados con abrumadoras probabilidades de derrota, pidieron arbitraje. El proceso de arbitraje terminó de manera inconclusa en 658 EC. La batalla se considera parte de la Primera Fitna.
La Primera Fitna (árabe: فتنة مقتل عثمان, romanizado: fitnat maqtal ʻUthmān, lit. 'lucha/sedición por el asesinato de Uthman') fue la primera guerra civil en la comunidad islámica que condujo al derrocamiento del Califato Rashidun y al establecimiento del califato omeya. La guerra civil involucró tres batallas principales entre el cuarto califa Rashidun, Ali, y los grupos rebeldes.
Las raíces de la primera guerra civil se remontan al asesinato del segundo califa, Umar. Antes de morir a causa de sus heridas, Umar formó un consejo de seis miembros, que finalmente eligió a Uthman como el próximo califa. Durante los últimos años del califato de Uthman, fue acusado de nepotismo y finalmente asesinado por rebeldes en 656. Después del asesinato de Uthman, Ali fue elegido cuarto califa. Aisha, Talha y Zubayr se rebelaron contra Ali para deponerlo. Las dos partes lucharon en la Batalla del Camello en diciembre de 656, en la que Ali salió victorioso. Posteriormente, Mu'awiya, el actual gobernador de Siria, declaró la guerra a Ali aparentemente para vengar la muerte de Uthman. Las dos partes lucharon en la Batalla de Siffin en julio de 657. Esta batalla terminó en un punto muerto y un llamado a arbitraje, que fue resentido por los Kharijites, quienes declararon a Ali, Mu'awiya y sus seguidores como infieles. Tras la violencia de los Kharijites contra los civiles, las fuerzas de Ali los aplastaron en la Batalla de Nahrawan. Poco después, Mu'awiya también tomó el control de Egipto con la ayuda de Amr ibn al-As.
En 661, Ali fue asesinado por Kharijite Abd al-Rahman ibn Muljam. Después de la muerte de Ali, su heredero, Hasan, fue elegido califa y poco después fue atacado por Mu'awiya. El asediado Hasan concluyó un tratado de paz, reconociendo el gobierno de Mu'awiya. Este último fundó el califato omeya y gobernó como su primer califa.