La Batalla de Curlew Pass se libró el 15 de agosto de 1599 durante la campaña del Conde de Essex en la Guerra de los Nueve Años, entre una fuerza inglesa al mando de Sir Conyers Clifford y una fuerza rebelde irlandesa dirigida por Aodh Ruadh Domhnaill (Red Hugh O'Donnell ). Los ingleses fueron emboscados y derrotados mientras marchaban a través de un paso en las montañas Curlew, cerca de la ciudad de Boyle, en el oeste de Irlanda. Las fuerzas inglesas sufrieron numerosas bajas. Las pérdidas de las fuerzas irlandesas aliadas no se registraron, pero probablemente fueron mínimas.

La Guerra de los Nueve Años, a veces llamada Rebelión de Tyrone, tuvo lugar en Irlanda entre 1593 y 1603. Se libró entre una alianza irlandesa, encabezada principalmente por Hugh O'Neill de Tyrone y Hugh Roe O'Donnell de Tyrconnell, contra el dominio inglés en Irlanda, y fue una respuesta a la conquista Tudor en curso de Irlanda. La guerra se libró en todas partes del país, pero principalmente en la provincia norteña de Ulster. La alianza irlandesa obtuvo algunas victorias tempranas importantes, como la Batalla de Clontibret (1595) y la Batalla del Vado Amarillo (1598), pero los ingleses obtuvieron una victoria decisiva contra la alianza y sus aliados españoles en el sitio de Kinsale (1601). –02). La guerra terminó con el Tratado de Mellifont (1603). Muchos de los señores del norte derrotados abandonaron Irlanda en busca de apoyo para un nuevo levantamiento en el Vuelo de los Condes (1607), para nunca regresar. Esto marcó el final de la Irlanda gaélica y condujo a la Plantación de Ulster.

La guerra contra O'Neill y sus aliados fue el mayor conflicto librado por Inglaterra en la era isabelina. En el punto álgido del conflicto (1600-1601), más de 18 000 soldados luchaban en el ejército inglés en Irlanda. Por el contrario, el ejército inglés que ayudó a los holandeses durante la Guerra de los Ochenta Años nunca superó los 12.000 efectivos en un momento dado.