La Batalla de las Puertas de Trajano (búlgaro: , griego medieval: ) fue una batalla entre las fuerzas bizantinas y búlgaras en el año 986.

Tuvo lugar en el paso del mismo nombre, moderno Trayanovi Vrata, en la provincia de Sofía, Bulgaria. Fue la mayor derrota de los bizantinos bajo el emperador Basilio II. Después del fallido asedio de Sofía, se retiró a Tracia, pero fue rodeado por el ejército búlgaro bajo el mando de Samuil en las montañas de Sredna Gora. El ejército bizantino fue aniquilado y el propio Basilio apenas escapó.

Quince años después de la caída y captura de la capital búlgara, Preslav, la victoria en las Puertas de Trajano amplió los éxitos búlgaros logrados desde 976. Más tarde, el zar Samuil trasladó la capital de Preslav en el noreste a Ohrid en el suroeste. El recuerdo de la gran victoria sobre Basilio II se conservó treinta años después en la inscripción Bitola de Ivan Vladislav (10151018), el hijo de Aron.

Las guerras bizantino-búlgaras fueron una serie de conflictos librados entre bizantinos y búlgaros que comenzaron cuando los búlgaros se asentaron por primera vez en la península de los Balcanes en el siglo V y se intensificaron con la expansión del Imperio búlgaro hacia el suroeste después del 680 d.C. Los bizantinos y los búlgaros continuaron enfrentándose durante el siglo siguiente con un éxito variable, hasta que los búlgaros, liderados por Krum, infligieron una serie de aplastantes derrotas a los bizantinos. Después de la muerte de Krum en 814, su hijo Omurtag negoció un tratado de paz de treinta años. Simeón I, que gobernó Bulgaria desde 893 hasta 927, tuvo múltiples campañas exitosas contra los bizantinos. Su hijo Pedro I negoció otro tratado de paz de larga duración. Su gobierno fue seguido por un período de declive del estado búlgaro.

En 971, Juan I Tzimiskes, el emperador bizantino, subyugó gran parte del debilitado Imperio búlgaro, enfrentó guerras con rusos, pechenegos, magiares y croatas y derrotó a Boris II y capturó Preslav, la capital búlgara. Samuel logró estabilizar el estado búlgaro con un centro alrededor de la ciudad de Prespa, pero al final de su gobierno, los bizantinos volvieron a tomar la delantera. Constantinopla bajo Basilio II conquistó completamente Bulgaria en 1018 como resultado de la Batalla de Kleidion de 1014. Hubo rebeliones contra el dominio bizantino desde 1040 hasta 1041, y en las décadas de 1070 y 1080, pero fracasaron. En 1185, sin embargo, Theodore Peter e Ivan Asen iniciaron una revuelta, y el debilitado Imperio Bizantino, que enfrentaba sus propios problemas dinásticos internos, no pudo evitar que la revuelta tuviera éxito.

Después de que la Cuarta Cruzada conquistara Constantinopla en 1204, Kaloyan, el emperador búlgaro, trató de establecer relaciones amistosas con los cruzados, pero el Imperio latino recién creado rechazó cualquier oferta de alianza con los búlgaros. Debido a su fría recepción, Kaloyan se alió con los Niceos, uno de los estados bizantinos creados después de la caída de Constantinopla, lo que redujo el poder de los cruzados en el área. Aunque su sobrino Boril se alió con el Imperio latino, los sucesores de Boril se pusieron del lado de Nicea, a pesar de algunos ataques continuos de ellos. Después del colapso del Imperio latino, los bizantinos, aprovechando una guerra civil búlgara, capturaron partes de Tracia, pero el emperador búlgaro Theodore Svetoslav retomó estas tierras. Las relaciones bizantino-búlgaras continuaron fluctuando hasta que los turcos otomanos capturaron la capital búlgara en 1393 y la capital bizantina en 1453.