La Segunda Batalla de Olmedo se libró el 20 de agosto de 1467 cerca de Olmedo en Castilla (ahora en la provincia de Valladolid, España) como parte de la Guerra de Sucesión de Castilla entre Enrique IV de Castilla y su medio hermano Alfonso, Príncipe de Asturias. Las tropas de Alfonso avanzaron hacia el este por el valle del Duero hacia el centro de Castilla, mientras que las tropas leales a Enrique avanzaron hacia el norte desde Cuéllar hacia Medina del Campo para intentar aislarlos: los dos ejércitos se encontraron cerca de Olmedo.

Las tropas de Henry comprendían:

a la vanguardia, Pedro de Velasco, sus hermanos Luis y Sancho y su primo Juan;

en segunda línea, el marqués de Santillana con sus hermanos Hurtado y Pedro (que fue obispo de Calahorra), junto a la guardia real al mando de Juan Fernández Galindo;

la retaguardia al mando de Beltrán de la Cueva. Entre las tropas de Enrique destaca la ausencia de Juan Pacheco, que se ocupaba de asegurar el liderazgo de la Orden de Santiago.

Con el príncipe Alfonso combatieron las tropas del arzobispo de Toledo, del arzobispo de Sevilla, de los condes de Luna, Plasencia y Ribadeo, así como de la orden de Calatrava. Fernando de Fonseca, luchando por Alfonso, fue asesinado en esta batalla por Beltrán de la Cueva. La batalla se consideró un enfrentamiento y, por lo tanto, se consideró una victoria para Enrique. Sin embargo, tras la batalla, Enrique perdió el apoyo de Pedro Arias de Ávila y del Conde de Alba, este último ganado por los favores del marqués de Villena y del arzobispo de Toledo.