La Guerra de Daguestán (en ruso: ), también conocida como la Invasión de militantes en Daguestán (en ruso: ) comenzó cuando la Brigada Internacional Islámica de Mantenimiento de la Paz (IIPB) con sede en Chechenia, un grupo islamista dirigido por Shamil Basayev, Ibn al-Khattab, Ramzan Akhmadov y Arbi Barayev, invadieron la vecina república rusa de Daguestán, el 7 de agosto de 1999, en apoyo de los rebeldes separatistas de la Shura de Daguestán. La guerra terminó con una gran victoria para la Federación Rusa y la República de Daguestán, y la retirada del IIPB. La invasión de Daguestán sirvió como el principal casus belli junto con la serie de atentados con bombas en apartamentos en septiembre de 1999 para la Segunda Guerra de Chechenia.

La Segunda Guerra Chechena (en ruso: Втора́я чече́нская война́, en checheno: ШолгIа оьрсийн-нохчийн тIом, literalmente  'Segunda Guerra Ruso-Chechena') tuvo lugar en Chechenia y las regiones fronterizas del Cáucaso Norte entre la Federación de Rusia y la República Chechena. Ichkeria, de agosto de 1999 a abril de 2009. En agosto de 1999, combatientes islamistas de Chechenia se infiltraron en la región rusa de Daguestán, declarándola un estado independiente y llamando a la guerra santa. Durante la campaña inicial, el ejército ruso y las fuerzas paramilitares chechenas prorrusas se enfrentaron a los separatistas chechenos en un combate abierto y se apoderaron de la capital chechena, Grozny, después de un asedio invernal que duró desde diciembre de 1999 hasta febrero de 2000. Rusia estableció un gobierno directo sobre Chechenia en mayo de 2000, aunque los chechenos La resistencia militante en toda la región del Cáucaso del Norte continuó infligiendo numerosas bajas rusas y desafiando el control político ruso sobre Chechenia durante varios años. Ambos bandos llevaron a cabo ataques contra civiles. Estos ataques provocaron la condena internacional.

A mediados de 2000, el gobierno ruso transfirió ciertas responsabilidades militares a las fuerzas chechenas prorrusas. La fase militar de las operaciones finalizó en abril de 2002 y la coordinación de las operaciones sobre el terreno pasó primero al Servicio Federal de Seguridad y luego al Ministerio del Interior en el verano de 2003.

Para 2009, Rusia había desactivado gravemente el movimiento separatista checheno y cesaron los combates a gran escala. Las tropas del ejército ruso y del Ministerio del Interior dejaron de patrullar. Grozny se sometió a esfuerzos de reconstrucción y gran parte de la ciudad y las áreas circundantes se reconstruyeron rápidamente. La violencia esporádica continuó en todo el norte del Cáucaso; Todavía se producen bombardeos y emboscadas ocasionales contra las tropas federales y las fuerzas de los gobiernos regionales en el área. En abril de 2009, la operación del gobierno en Chechenia terminó oficialmente. Cuando se retiró la mayor parte del ejército, la policía local asumió la responsabilidad de hacer frente a la insurgencia de bajo nivel. Tres meses después, el líder del gobierno separatista en el exilio, Akhmed Zakayev, pidió el cese de la resistencia armada contra la policía chechena a partir de agosto y dijo que esperaba que "a partir de este día, los chechenos nunca se disparen unos a otros". Esto marcó el final completo del conflicto checheno.

Se desconoce el número exacto de muertos por el conflicto. Las bajas rusas rondan las 7.500 (cifras oficiales de bajas rusas) o unas 14.000 según el Comité de Madres de Soldados. Fuentes no oficiales estiman un rango de 25.000 a 50.000 muertos o desaparecidos, en su mayoría civiles chechenos.