York fue una ciudad y segunda capital de la colonia del Alto Canadá. Es el predecesor de la ciudad vieja de Toronto (1834-1998). Fue establecida en 1793 por el vicegobernador John Graves Simcoe como una ubicación "temporal" para la capital del Alto Canadá, mientras hacía planes para construir una capital cerca de la actual Londres, Ontario. Simcoe cambió el nombre de la ubicación a York en honor al príncipe Federico, duque de York y Albany, el segundo hijo de Jorge III. Simcoe renunció a su plan de construir una capital en Londres y York se convirtió en la capital permanente del Alto Canadá el 1 de febrero de 1796. Ese año, Simcoe regresó a Gran Bretaña y fue reemplazado temporalmente por Peter Russell.

El poblado original era un bloque compacto de diez cuadras cerca de la desembocadura del río Don y se construyó una guarnición en el canal hacia el puerto de Toronto. Se establecieron edificios gubernamentales y un tribunal de justicia. Se construyó Yonge Street, que conecta York con el río Holland al norte. Al este, se construyó Kingston Road hasta la desembocadura del río Trent. En 1797, el sitio de la ciudad se amplió hacia el oeste para permitir la expansión y los edificios públicos. Una de las funciones públicas de la nueva área, un mercado público, se inició en 1803. Continúa hoy como St. Lawrence Market.

La guarnición fue atacada durante la Guerra de 1812. Cuando el ejército británico se retiró, hizo estallar la guarnición, lo que provocó la muerte de numerosos soldados estadounidenses y del general estadounidense que comandaba el ataque. Los estadounidenses victoriosos saquearon la ciudad y quemaron los edificios gubernamentales. Los estadounidenses optaron por no ocupar la ciudad y los británicos finalmente regresaron sin conflicto. Se realizó un ataque de retribución en la capital estadounidense de Washington.

Después de que terminó la guerra, la ciudad siguió creciendo, expandiéndose hacia el oeste, dejando el sitio original de la ciudad, un lugar menos deseable, algo subdesarrollado. Se erigió un nuevo edificio del parlamento, cerca de la ubicación original, pero se incendió y se construyó un nuevo edificio en las nuevas tierras del oeste. Se construyó un fuerte permanente, Fort York, en el sitio de la guarnición. Dundas Street se construyó para conectar York con las ciudades del oeste. En la década de 1820, la ciudad experimentó una oleada de inmigrantes, pasando de 1000 residentes a más de 9000 cuando la ciudad se incorporó como la Ciudad de Toronto en 1834. Durante su existencia, la ciudad no tuvo su propio gobierno; estaba gobernado por la provincia del Alto Canadá, con una combinación de funcionarios electos y una aristocracia conocida como Family Compact que controlaba el gobierno. Para 1830, esto condujo a un conflicto político en curso, que luego conduciría a la Rebelión del Alto Canadá de 1837.

La provincia del Alto Canadá (francés: provincia du Haut-Canada) era una parte del Canadá británico establecida en 1791 por el Reino de Gran Bretaña, para gobernar el tercio central de las tierras de la América del Norte británica, anteriormente parte de la provincia de Quebec. desde 1763. El Alto Canadá incluía todo el sur de Ontario actual y todas aquellas áreas del norte de Ontario en el Pays d'en Haut que habían formado parte de Nueva Francia, esencialmente las cuencas hidrográficas del río Ottawa o los lagos Huron y Superior, excluyendo cualquier tierras dentro de la cuenca de la Bahía de Hudson. El prefijo "superior" en el nombre refleja su posición geográfica a lo largo de los Grandes Lagos, principalmente por encima de las cabeceras del río San Lorenzo, en contraste con el Bajo Canadá (actual Quebec) al noreste.

El Alto Canadá fue el destino principal de los refugiados leales y los colonos de los Estados Unidos después de la Revolución Americana, a quienes a menudo se les otorgaron tierras para establecerse en el Alto Canadá. Ya poblada por pueblos indígenas, la tierra para el asentamiento en el Alto Canadá se hizo mediante tratados entre el nuevo gobierno británico y los indígenas, intercambiando tierras por pagos únicos o anualidades. La nueva provincia se caracterizó por su forma de vida británica, que incluía un parlamento bicameral y leyes civiles y penales separadas, en lugar de mezclarse como en el Bajo Canadá o en otras partes del Imperio Británico. La división se creó para garantizar el ejercicio de los mismos derechos y privilegios que disfrutan los súbditos leales en otras partes de las colonias de América del Norte. En 1812, estalló la guerra entre Gran Bretaña y los Estados Unidos, lo que provocó varias batallas en el Alto Canadá. Estados Unidos intentó capturar el Alto Canadá, pero la guerra terminó sin cambios en la situación.

El gobierno de la colonia llegó a estar dominado por un pequeño grupo de personas, conocido como el "Pacto de Familia", que ocupaba la mayoría de los altos cargos en el Consejo Legislativo y nombraba funcionarios. En 1837, una rebelión fallida intentó derrocar el sistema antidemocrático. El gobierno representativo se establecería en la década de 1840. El Alto Canadá existió desde su establecimiento el 26 de diciembre de 1791 hasta el 10 de febrero de 1841, cuando se unió con el Bajo Canadá adyacente para formar la Provincia de Canadá.