La Masacre del Día de San Valentín fue el asesinato de siete miembros y asociados de la Pandilla North Side de Chicago que ocurrió el Día de San Valentín de 1929. Los hombres se reunieron en un garaje de Lincoln Park, Chicago en la mañana del 14 de febrero de 1929. Estaban alineados contra una pared y baleado por cuatro desconocidos, dos vestidos como policías. El incidente fue el resultado de la lucha por controlar el crimen organizado en la ciudad durante la Prohibición entre los irlandeses North Siders, encabezados por George "Bugs" Moran, y sus rivales italianos de Chicago Outfit liderados por Al Capone. Los perpetradores nunca han sido identificados de manera concluyente, pero se sospecha que los ex miembros de la pandilla Egan's Rats que trabajaban para Capone tuvieron un papel, al igual que los miembros del Departamento de Policía de Chicago que supuestamente querían vengarse por el asesinato del hijo de un oficial de policía.