La batalla de Grozny de 19992000 fue el asedio y asalto de la capital chechena Grozny por parte de las fuerzas rusas, que duró desde finales de 1999 hasta principios de 2000. El asedio y los combates dejaron la capital devastada. En 2003, las Naciones Unidas llamaron a Grozny la ciudad más destruida de la Tierra. Entre 5.000 y 8.000 civiles murieron durante el asedio, convirtiéndolo en el episodio más sangriento de la Segunda Guerra Chechena.

La Segunda Guerra Chechena (en ruso: Втора́я чече́нская война́, en checheno: ШолгIа оьрсийн-нохчийн тIом, literalmente  'Segunda Guerra Ruso-Chechena') tuvo lugar en Chechenia y las regiones fronterizas del Cáucaso Norte entre la Federación de Rusia y la República Chechena. Ichkeria, de agosto de 1999 a abril de 2009. En agosto de 1999, combatientes islamistas de Chechenia se infiltraron en la región rusa de Daguestán, declarándola un estado independiente y llamando a la guerra santa. Durante la campaña inicial, el ejército ruso y las fuerzas paramilitares chechenas prorrusas se enfrentaron a los separatistas chechenos en un combate abierto y se apoderaron de la capital chechena, Grozny, después de un asedio invernal que duró desde diciembre de 1999 hasta febrero de 2000. Rusia estableció un gobierno directo sobre Chechenia en mayo de 2000, aunque los chechenos La resistencia militante en toda la región del Cáucaso del Norte continuó infligiendo numerosas bajas rusas y desafiando el control político ruso sobre Chechenia durante varios años. Ambos bandos llevaron a cabo ataques contra civiles. Estos ataques provocaron la condena internacional.

A mediados de 2000, el gobierno ruso transfirió ciertas responsabilidades militares a las fuerzas chechenas prorrusas. La fase militar de las operaciones finalizó en abril de 2002 y la coordinación de las operaciones sobre el terreno pasó primero al Servicio Federal de Seguridad y luego al Ministerio del Interior en el verano de 2003.

Para 2009, Rusia había desactivado gravemente el movimiento separatista checheno y cesaron los combates a gran escala. Las tropas del ejército ruso y del Ministerio del Interior dejaron de patrullar. Grozny se sometió a esfuerzos de reconstrucción y gran parte de la ciudad y las áreas circundantes se reconstruyeron rápidamente. La violencia esporádica continuó en todo el norte del Cáucaso; Todavía se producen bombardeos y emboscadas ocasionales contra las tropas federales y las fuerzas de los gobiernos regionales en el área. En abril de 2009, la operación del gobierno en Chechenia terminó oficialmente. Cuando se retiró la mayor parte del ejército, la policía local asumió la responsabilidad de hacer frente a la insurgencia de bajo nivel. Tres meses después, el líder del gobierno separatista en el exilio, Akhmed Zakayev, pidió el cese de la resistencia armada contra la policía chechena a partir de agosto y dijo que esperaba que "a partir de este día, los chechenos nunca se disparen unos a otros". Esto marcó el final completo del conflicto checheno.

Se desconoce el número exacto de muertos por el conflicto. Las bajas rusas rondan las 7.500 (cifras oficiales de bajas rusas) o unas 14.000 según el Comité de Madres de Soldados. Fuentes no oficiales estiman un rango de 25.000 a 50.000 muertos o desaparecidos, en su mayoría civiles chechenos.