La Segunda Guerra de los Barones (1264-1267) fue una guerra civil en Inglaterra entre las fuerzas de varios barones dirigidos por Simón de Montfort contra las fuerzas realistas del rey Enrique III, dirigidas inicialmente por el propio rey y más tarde por su hijo, el futuro El rey Eduardo I. Los barones intentaron obligar al rey a gobernar con un consejo de barones en lugar de hacerlo a través de sus favoritos. La guerra también contó con una serie de masacres de judíos por parte de los partidarios de De Montfort, incluidos sus hijos Henry y Simon, en ataques destinados a incautar y destruir pruebas de deudas baroniales. Para reforzar el éxito inicial de su régimen baronial, de Montfort buscó ampliar las bases sociales del parlamento extendiendo el derecho al voto a los comunes por primera vez. Sin embargo, después de un gobierno de poco más de un año, de Montfort fue asesinado por fuerzas leales al rey en la Batalla de Evesham.

Enrique III (1 de octubre de 1207 - 16 de noviembre de 1272), también conocido como Enrique de Winchester, fue rey de Inglaterra, señor de Irlanda y duque de Aquitania desde 1216 hasta su muerte en 1272. Hijo del rey Juan e Isabel de Angulema, Henry asumió el trono cuando solo tenía nueve años en medio de la Guerra de los Primeros Barones. El cardenal Guala declaró que la guerra contra los barones rebeldes era una cruzada religiosa y las fuerzas de Enrique, dirigidas por William Marshal, derrotaron a los rebeldes en las batallas de Lincoln y Sandwich en 1217. Enrique prometió cumplir con la Gran Carta de 1225, una versión posterior de la Carta Magna de 1215, que limitaba el poder real y protegía los derechos de los principales barones. Su primer gobierno estuvo dominado primero por Hubert de Burgh y luego por Peter des Roches, quien restableció la autoridad real después de la guerra. En 1230, el rey intentó reconquistar las provincias de Francia que habían pertenecido a su padre, pero la invasión fue un fracaso. Una revuelta encabezada por el hijo de William Marshal, Richard Marshal, estalló en 1232 y terminó con un acuerdo de paz negociado por la Iglesia.

Después de la revuelta, Enrique gobernó Inglaterra personalmente, en lugar de gobernar a través de ministros de alto nivel. Viajó menos que los monarcas anteriores e invirtió mucho en algunos de sus palacios y castillos favoritos. Se casó con Leonor de Provenza, con quien tuvo cinco hijos. Henry era conocido por su piedad, celebraba lujosas ceremonias religiosas y donaba generosamente a organizaciones benéficas; el rey se dedicó especialmente a la figura de Eduardo el Confesor, a quien adoptó como su santo patrón. Extrajo enormes sumas de dinero de los judíos en Inglaterra, lo que finalmente paralizó su capacidad para hacer negocios, y cuando las actitudes hacia los judíos se endurecieron, introdujo el Estatuto de los judíos, intentando segregar a la comunidad. En un nuevo intento por recuperar las tierras de su familia en Francia, invadió Poitou en 1242, lo que condujo a la desastrosa Batalla de Taillebourg. Después de esto, Enrique se basó en la diplomacia, cultivando una alianza con Federico II, Emperador del Sacro Imperio Romano Germánico. Enrique apoyó a su hermano Ricardo de Cornualles en su intento de convertirse en rey de los romanos en 1256, pero no pudo colocar a su propio hijo Edmund Crouchback en el trono de Sicilia, a pesar de invertir grandes cantidades de dinero. Planeaba ir a una cruzada al Levante, pero las rebeliones en Gascuña se lo impidieron.

En 1258, el gobierno de Enrique era cada vez más impopular, como resultado del fracaso de sus costosas políticas exteriores y la notoriedad de sus medio hermanos poitevin, los lusignanos, así como del papel de sus funcionarios locales en la recaudación de impuestos y deudas. Una coalición de sus barones, inicialmente probablemente respaldada por Leonor, tomó el poder en un golpe de estado y expulsó a los poitevinos de Inglaterra, reformando el gobierno real a través de un proceso llamado Disposiciones de Oxford. Enrique y el gobierno baronial promulgaron una paz con Francia en 1259, en virtud de la cual Enrique renunció a sus derechos sobre sus otras tierras en Francia a cambio de que el rey Luis IX lo reconociera como el gobernante legítimo de Gascuña. El régimen baronial se derrumbó, pero Henry no pudo reformar un gobierno estable y la inestabilidad continuó en Inglaterra.

En 1263, uno de los barones más radicales, Simon de Montfort, tomó el poder, lo que resultó en la Segunda Guerra de los Barones. Henry persuadió a Louis para que apoyara su causa y movilizó un ejército. La Batalla de Lewes ocurrió en 1264, donde Enrique fue derrotado y hecho prisionero. El hijo mayor de Henry, Edward, escapó del cautiverio para derrotar a De Montfort en la batalla de Evesham al año siguiente y liberó a su padre. Henry inicialmente promulgó una dura venganza contra los rebeldes restantes, pero la Iglesia lo convenció de que suavizara sus políticas a través del Dictum of Kenilworth. La reconstrucción fue lenta y Henry tuvo que aceptar varias medidas, incluida una mayor represión de los judíos, para mantener el apoyo baronial y popular. Henry murió en 1272, dejando a Edward como su sucesor. Fue enterrado en la Abadía de Westminster, que había reconstruido en la segunda mitad de su reinado, y fue trasladado a su tumba actual en 1290. Se declararon algunos milagros después de su muerte; sin embargo, no fue canonizado. El reinado de Enrique de cincuenta y seis años fue el más largo en la historia medieval inglesa y no sería superado por un monarca inglés, o más tarde británico, hasta el de Jorge III en el siglo XIX.