Gerasim Grigoryevich Izmaylov (en ruso: Герасим Григорьевич Измайлов; alrededor de 1745 - después de 1795) fue un navegante ruso involucrado en la colonización rusa de las Américas y en el establecimiento de las colonias de la América rusa en Alaska. Fue el responsable de los primeros mapas detallados de las Islas Aleutianas.

Nativo de Yakutsk, Izmaylov asistió a una escuela de navegación en Okhotsk con Dmitry Bocharov, quien se convirtió en su compañero de negocios de toda la vida. En 1771, ambos se vieron envueltos en el motín de Benyovszky en Bolsheretsk en Kamchatka. Izmaylov intentó separarse de los amotinados pero, después de ser azotado, quedó abandonado en la isla de Simushir, una de las Islas Kuriles deshabitadas. Durante un año subsistió con "vieiras, hierba y raíces" antes de ser rescatado por recolectores de yasak. Fue investigado en Irkutsk por su asociación con Benyovszky, pero finalmente fue absuelto de todos los cargos en 1774.

En 1775, Izmaylov asumió el mando del barco St. Paul y se puso a trabajar en la cartografía de las costas de las Islas Aleutianas. En octubre de 1778, mientras visitaba Unalaska, conoció al capitán James Cook, quien le obsequió un octante a cambio de una carta de presentación a las autoridades de Kamchatka. Cook también le entregó a Izmaylov un mapa recién dibujado de la costa occidental de América del Norte, que los rusos iban a entregar al Almirantazgo británico.

En 1783-1785, Izmaylov y Grigory Shelikhov realizaron su histórico viaje desde Ojotsk a la isla de Kodiak, donde fundaron el primer asentamiento ruso en América. En 1789, Izmaylov se convirtió en el primero en explorar y cartografiar la península de Kenai. Tres años más tarde, asumió el empleo de Alexander Baranov, ayudándolo a resistir un ataque marítimo de los tlingit.

Después de pasar el invierno en Unalaska, Izmaylov visitó la isla de San Pablo, donde descubrió a la tripulación de un barco ruso que había estado desaparecido desde 1791. Los trajo de vuelta a Ojotsk en junio de 1794. Se le menciona por última vez en 1795, cuando acompañó a Alaska un grupo de misioneros ortodoxos bajo el mando del padre Joasaph.