La Segunda Batalla de Winchester se libró entre el 13 y el 15 de junio de 1863 en el condado de Frederick y Winchester, Virginia, como parte de la Campaña de Gettysburg durante la Guerra Civil Estadounidense. Mientras el teniente general confederado Richard S. Ewell avanzaba hacia el norte a través del valle de Shenandoah en dirección a Pensilvania, su cuerpo derrotó a la guarnición del Ejército de la Unión comandada por el general de división Robert H. Milroy, capturando Winchester y numerosos prisioneros de la Unión.

La Guerra Civil Estadounidense (12 de abril de 1861 - 9 de mayo de 1865; también conocida por otros nombres) fue una guerra civil en los Estados Unidos entre la Unión (estados que permanecieron leales a la unión federal, o "el Norte") y el Confederación (estados que votaron a favor de la secesión, o "el Sur"). La causa central de la guerra fue el estatus de la esclavitud, especialmente la expansión de la esclavitud en los territorios adquiridos como resultado de la Compra de Luisiana y la Guerra México-Estadounidense. En vísperas de la Guerra Civil en 1860, cuatro millones de los 32 millones de estadounidenses (~13%) eran negros esclavizados, casi todos en el Sur. La práctica de la esclavitud en los Estados Unidos fue uno de los temas políticos clave de la Siglo 19. Décadas de inestabilidad política por la esclavitud llevaron a la Guerra Civil. La desunión se produjo después de que Abraham Lincoln ganara las elecciones presidenciales de Estados Unidos de 1860 en una plataforma de expansión contra la esclavitud. Los primeros siete estados esclavistas del sur declararon su secesión del país para formar la Confederación. Las fuerzas confederadas se apoderaron de los fuertes federales dentro del territorio que reclamaban. El Compromiso de Crittenden de último minuto intentó evitar el conflicto pero fracasó; Ambos bandos se prepararon para la guerra. La lucha estalló en abril de 1861 cuando el ejército confederado comenzó la Batalla de Fort Sumter en Carolina del Sur, poco más de un mes después de la primera investidura de Abraham Lincoln. La Confederación creció hasta controlar al menos la mayoría del territorio en once estados (de los 34 estados de EE. UU. en febrero de 1861) y afirmó reclamos sobre dos más. Ambos bandos levantaron grandes ejércitos de voluntarios y reclutas. Siguieron cuatro años de intensos combates, principalmente en el sur.

Durante 1861–1862 en el Teatro Occidental de la guerra, la Unión logró importantes avances permanentes, aunque en el Teatro Oriental de la guerra el conflicto no fue concluyente. El 1 de enero de 1863, Lincoln emitió la Proclamación de Emancipación, que convirtió el fin de la esclavitud en un objetivo de guerra, declarando a todas las personas mantenidas como esclavas en estados en rebelión "libres para siempre". Hacia el oeste, la Unión destruyó la armada fluvial confederada en el verano de 1862, luego gran parte de sus ejércitos occidentales y se apoderó de Nueva Orleans. El exitoso asedio de la Unión de 1863 a Vicksburg dividió a la Confederación en dos en el río Mississippi. En 1863, la incursión norte del general confederado Robert E. Lee terminó en la batalla de Gettysburg. Los éxitos occidentales llevaron al general Ulysses S. Grant al mando de todos los ejércitos de la Unión en 1864. Infligiendo un bloqueo naval cada vez más estricto de los puertos confederados, la Unión reunió recursos y mano de obra para atacar a la Confederación desde todas las direcciones. Esto condujo a la caída de Atlanta en 1864 ante el general de la Unión William Tecumseh Sherman y su marcha hacia el mar. Las últimas batallas significativas se produjeron en torno al asedio de diez meses de Petersburgo, puerta de entrada a la capital confederada de Richmond.

La Guerra Civil terminó efectivamente el 9 de abril de 1865, cuando el general confederado Lee se rindió al general de la Unión Grant en la batalla de Appomattox Court House, después de que Lee abandonara Petersburg y Richmond. Los generales confederados de todo el ejército confederado hicieron lo mismo. La conclusión de la Guerra Civil Estadounidense carece de una fecha de finalización clara: las fuerzas terrestres continuaron rindiéndose hasta el 23 de junio. Al final de la guerra, gran parte de la infraestructura del Sur fue destruida, especialmente sus ferrocarriles. La Confederación colapsó, se abolió la esclavitud y cuatro millones de negros esclavizados fueron liberados. La nación devastada por la guerra luego entró en la era de la Reconstrucción en un intento parcialmente exitoso de reconstruir el país y otorgar derechos civiles a los esclavos liberados.

La Guerra Civil es uno de los episodios más estudiados y escritos en la historia de los Estados Unidos. Sigue siendo objeto de debate cultural e historiográfico. De particular interés es el mito persistente de la Causa Perdida de la Confederación. La Guerra Civil Estadounidense fue una de las primeras en utilizar la guerra industrial. Los ferrocarriles, el telégrafo, los barcos de vapor, el buque de guerra acorazado y las armas producidas en masa tuvieron un amplio uso. En total la guerra dejó entre 620.000 y 750.000 soldados muertos, junto con un número indeterminado de bajas civiles. El presidente Lincoln fue asesinado solo cinco días después de la rendición de Lee. La Guerra Civil sigue siendo el conflicto militar más mortífero en la historia de Estados Unidos. La tecnología y la brutalidad de la Guerra Civil presagiaron las próximas Guerras Mundiales.