York fue una ciudad y segunda capital de la colonia del Alto Canadá. Es el predecesor de la ciudad vieja de Toronto (1834-1998). Fue establecida en 1793 por el vicegobernador John Graves Simcoe como una ubicación "temporal" para la capital del Alto Canadá, mientras hacía planes para construir una capital cerca de la actual Londres, Ontario. Simcoe cambió el nombre de la ubicación a York en honor al príncipe Federico, duque de York y Albany, el segundo hijo de Jorge III. Simcoe renunció a su plan de construir una capital en Londres y York se convirtió en la capital permanente del Alto Canadá el 1 de febrero de 1796. Ese año, Simcoe regresó a Gran Bretaña y fue reemplazado temporalmente por Peter Russell.

El poblado original era un bloque compacto de diez cuadras cerca de la desembocadura del río Don y se construyó una guarnición en el canal hacia el puerto de Toronto. Se establecieron edificios gubernamentales y un tribunal de justicia. Se construyó Yonge Street, que conecta York con el río Holland al norte. Al este, se construyó Kingston Road hasta la desembocadura del río Trent. En 1797, el sitio de la ciudad se amplió hacia el oeste para permitir la expansión y los edificios públicos. Una de las funciones públicas de la nueva área, un mercado público, se inició en 1803. Continúa hoy como St. Lawrence Market.

La guarnición fue atacada durante la Guerra de 1812. Cuando el ejército británico se retiró, hizo estallar la guarnición, lo que provocó la muerte de numerosos soldados estadounidenses y del general estadounidense que comandaba el ataque. Los estadounidenses victoriosos saquearon la ciudad y quemaron los edificios gubernamentales. Los estadounidenses optaron por no ocupar la ciudad y los británicos finalmente regresaron sin conflicto. Se realizó un ataque de retribución en la capital estadounidense de Washington.

Después de que terminó la guerra, la ciudad siguió creciendo, expandiéndose hacia el oeste, dejando el sitio original de la ciudad, un lugar menos deseable, algo subdesarrollado. Se erigió un nuevo edificio del parlamento, cerca de la ubicación original, pero se incendió y se construyó un nuevo edificio en las nuevas tierras del oeste. Se construyó un fuerte permanente, Fort York, en el sitio de la guarnición. Dundas Street se construyó para conectar York con las ciudades del oeste. En la década de 1820, la ciudad experimentó una oleada de inmigrantes, pasando de 1000 residentes a más de 9000 cuando la ciudad se incorporó como la Ciudad de Toronto en 1834. Durante su existencia, la ciudad no tuvo su propio gobierno; estaba gobernado por la provincia del Alto Canadá, con una combinación de funcionarios electos y una aristocracia conocida como Family Compact que controlaba el gobierno. Para 1830, esto condujo a un conflicto político en curso, que luego conduciría a la Rebelión del Alto Canadá de 1837.