La carrera Chicago Times-Herald fue la primera carrera automovilística celebrada en los Estados Unidos. Patrocinada por el Chicago Times-Herald, la carrera se llevó a cabo en Chicago en 1895 entre seis vehículos motorizados: cuatro autos y dos motocicletas. Lo ganó Motorized Wagon de Frank Duryea. La carrera creó una publicidad considerable para la motocicleta, que se había introducido en los Estados Unidos solo dos años antes.