Guerre de Neuf Ans : Bataille de Curlew Pass : les forces irlandaises dirigées par Hugh Roe O'Donnell tendent avec succès une embuscade aux forces anglaises, dirigées par Sir Conyers Clifford, envoyées pour relever le château de Collooney.
La bataille de Curlew Pass a eu lieu le 15 août 1599 pendant la campagne du comte d'Essex pendant la guerre de Neuf Ans, entre une force anglaise sous Sir Conyers Clifford et une force rebelle irlandaise dirigée par Aodh Ruadh Domhnaill (Red Hugh O'Donnell ). Les Anglais ont été pris en embuscade et mis en déroute alors qu'ils traversaient un col dans les monts Curlew, près de la ville de Boyle, dans l'ouest de l'Irlande. Les forces anglaises subirent de lourdes pertes. Les pertes des forces irlandaises alliées n'ont pas été enregistrées mais étaient probablement minimes.
La guerre de neuf ans, parfois appelée la rébellion de Tyrone, a eu lieu en Irlande de 1593 à 1603. Elle s'est déroulée entre une alliance irlandaise, dirigée principalement par Hugh O'Neill de Tyrone et Hugh Roe O'Donnell de Tyrconnell, contre la domination anglaise en L'Irlande, et était une réponse à la conquête en cours de l'Irlande par les Tudor. La guerre s'est déroulée dans toutes les régions du pays, mais principalement dans la province septentrionale de l'Ulster. L'alliance irlandaise a remporté quelques premières victoires importantes, telles que la bataille de Clontibret (1595) et la bataille du Gué jaune (1598), mais les Anglais ont remporté une victoire décisive contre l'alliance et leurs alliés espagnols lors du siège de Kinsale (1601 –02). La guerre prend fin avec le traité de Mellifont (1603). De nombreux seigneurs du Nord vaincus ont quitté l'Irlande pour chercher un soutien pour un nouveau soulèvement lors de la fuite des comtes (1607), pour ne jamais revenir. Cela a marqué la fin de l'Irlande gaélique et a conduit à la plantation d'Ulster.
La guerre contre O'Neill et ses alliés a été le plus grand conflit mené par l'Angleterre à l'époque élisabéthaine. Au plus fort du conflit (1600-1601), plus de 18 000 soldats combattaient dans l'armée anglaise en Irlande. En revanche, l'armée anglaise assistant les Néerlandais pendant la guerre de quatre-vingts ans n'a jamais compté plus de 12 000 hommes à la fois.