La deuxième bataille d'Olmedo se déroule dans le cadre d'un conflit de succession entre Henri IV de Castille et son demi-frère Alphonse, prince des Asturies.
La deuxième bataille d'Olmedo a eu lieu le 20 août 1467 près d'Olmedo en Castille (aujourd'hui dans la province de Valladolid, en Espagne) dans le cadre de la guerre de Succession de Castille entre Henri IV de Castille et son demi-frère Alphonse, prince des Asturies. Les troupes d'Alfonso avancèrent vers l'est le long de la vallée du Duero vers le centre de la Castille, tandis que les troupes fidèles à Henri se déplaçaient vers le nord de Cuéllar vers Medina del Campo pour tenter de les couper : les deux armées se rencontrèrent près d'Olmedo.
Les troupes d'Henry comprenaient:
à l'avant-garde, Pedro de Velasco, ses frères Luis et Sancho et son cousin Juan ;
en deuxième ligne, le marquis de Santillana avec ses frères Hurtado et Pedro (qui était évêque de Calahorra), ainsi que la garde royale sous le commandement de Juan Fernández Galindo ;
l'arrière-garde sous le commandement de Beltrán de la Cueva. Une absence notable parmi les troupes d'Henry était Juan Pacheco, qui était occupé à assurer la direction de l'Ordre de Santiago.
Avec le prince Alfonso ont combattu les troupes de l'archevêque de Tolède, l'archevêque de Séville, des comtes de Luna, Plasencia et Ribadeo, ainsi que de l'Ordre de Calatrava. Fernando de Fonseca, combattant pour Alfonso, a été tué dans cette bataille par Beltrán de la Cueva. La bataille a été considérée comme une impasse et a donc été considérée comme une victoire pour Henry. Cependant, après la bataille, Henry a perdu le soutien de Pedro Arias de Ávila et du comte d'Alba, ce dernier gagné par les faveurs du marquis de Villena et de l'archevêque de Tolède.