La première lettre connue d'Amérique du Nord est envoyée par John Rut à St. John's, Terre-Neuve.

John Rut (fl. 1512 - 1528) était un marin anglais, né dans l'Essex, qui fut choisi par Henry VIII pour commander une expédition en Amérique du Nord à la recherche du passage du Nord-Ouest. Le 10 juin 1527, il partit de Plymouth avec deux navires, le Samson et le Mary Guilford. Le voyage a été organisé par le cardinal Wolsey selon les souhaits de Robert Thorne, un marchand de Bristol. Samson était commandé par Maître Grube et Mary Guilford était commandée par Rut.

Pendant le voyage à travers l'océan Atlantique, les navires se sont séparés lors d'une tempête et on suppose que Samson a été perdu. Au début de juillet, Mary Guilford a rencontré de la glace épaisse et a viré vers le sud; ils atteignirent la côte du Labrador près de St. Lewis Inlet, qu'ils explorèrent. À la fin juillet, Mary Guilford a mis le cap sur St. John's. Ils sont entrés dans le port de St. John's le 3 août où ils ont signalé avoir rencontré onze bateaux de pêche normands, un bateau de pêche breton et deux du Portugal. C'est à St. John's, Terre-Neuve, le 3 août 1527 que la première lettre connue en anglais a été envoyée du nord Amérique. Pendant son séjour à St. John's, Rut écrivit au roi Henry au sujet de ses découvertes et de son voyage prévu vers le sud pour rechercher son compagnon explorateur. La lettre se lit en partie:

Plaisant à Votre Honorable Grâce d'avoir des nouvelles de votre serviteur John Rut avec toute sa compagnie ici en bonne santé grâce à Dieu.

…et conclut :

...le troisième jour d'août nous sommes entrés dans un bon port appelé St. John et là nous avons trouvé Eleuen Saile des Normands et une Brittaine et deux Portugal barks tous à la pêche et nous sommes donc prêts à partir vers Cap de Bras qui est 25 lieues dès que nous avons pêché et ainsi le long de la côte jusqu'à ce que nous puissions rencontrer notre compagnon et ainsi de suite avec toute la diligence qui est en moi vers les parties de ces îles que nous commandons à notre départ et ainsi Jésus vous sauve et vous garde Honorable Grace et tout votre honorable Reuer. Dans le Haven of St. John le troisième jour d'août écrit en hast 1527, par votre serviteur John Rut au plus haut de son pouvoir.

Après avoir quitté Terre-Neuve pour des climats plus chauds, Mary Guilford a navigué le long de la côte est, passé la baie de Chesapeake jusqu'en Floride, apparemment le premier navire anglais à le faire. Rut retourna en Angleterre l'année suivante ; il ne reste plus aucune trace de lui.