Première Fitna : Lors de la bataille de Siffin, les troupes dirigées par Ali ibn Abu Talib s'affrontent avec celles dirigées par Muawiyah I.
La bataille de Siffin a eu lieu en 657 CE (37 AH) entre Ali ibn Abi Talib, le quatrième des califes Rashidun et le premier imam chiite, et Muawiyah ibn Abi Sufyan, le gouverneur rebelle de la Syrie. La bataille porte le nom de son emplacement, Siffin, sur les rives de l'Euphrate. Les combats ont cessé après que les Syriens, confrontés à des chances de défaite écrasantes, aient appelé à l'arbitrage. Le processus d'arbitrage s'est terminé de manière non concluante en 658 CE. La bataille est considérée comme faisant partie de la Première Fitna.
La Première Fitna (arabe : فتنة مقتل عثمان, romanisé : fitnat maqtal 'Uthmān, lit. 'conflit/sédition du meurtre d'Uthman') fut la première guerre civile dans la communauté islamique qui conduisit au renversement du califat de Rashidun et à l'établissement du califat omeyyade. La guerre civile a impliqué trois batailles principales entre le quatrième calife Rashidun, Ali, et les groupes rebelles.
Les racines de la première guerre civile remontent à l'assassinat du deuxième calife, Umar. Avant de mourir des suites de ses blessures, Umar a formé un conseil de six membres, qui a finalement élu Uthman comme prochain calife. Au cours des dernières années du califat d'Outhman, il a été accusé de népotisme et finalement tué par des rebelles en 656. Après l'assassinat d'Outhman, Ali a été élu quatrième calife. Aisha, Talha et Zubayr se sont révoltés contre Ali pour le déposer. Les deux parties ont combattu la bataille du chameau en décembre 656, dans laquelle Ali est sorti victorieux. Par la suite, Mu'awiya, le gouverneur sortant de la Syrie, a déclaré la guerre à Ali apparemment pour venger la mort d'Uthman. Les deux parties ont combattu la bataille de Siffin en juillet 657. Cette bataille s'est terminée par une impasse et un appel à l'arbitrage, qui a été ressenti par les Kharijites, qui ont déclaré Ali, Mu'awiya et leurs partisans comme des infidèles. Suite à la violence des Kharijites contre les civils, les forces d'Ali les ont écrasés lors de la bataille de Nahrawan . Peu de temps après, Mu'awiya a également pris le contrôle de l'Égypte avec l'aide d'Amr ibn al-As.
En 661, Ali a été assassiné par le Kharijite Abd al-Rahman ibn Muljam. Après la mort d'Ali, son héritier, Hasan, a été élu calife et peu après attaqué par Mu'awiya. Le Hasan assiégé a conclu un traité de paix, reconnaissant le règne de Mu'awiya. Ce dernier a fondé le califat omeyyade et a régné comme son premier calife.