Jean II de Castille bat les infants d'Aragon lors de la première bataille d'Olmedo.
La première bataille d'Olmedo, entre les forces castillanes et celles de Navarre et d'Aragon, eut lieu le 19 mai 1445 à l'extérieur d'Olmedo en Castille (aujourd'hui dans la province de Valladolid, en Espagne).
La guerre a été en partie provoquée par les décrets de Jean II de Castille et de son aide lvaro de Luna selon lesquels les loyers, c'est-à-dire les impôts, de la ville de Medina del Campo seraient payés à son administration, plutôt qu'à celle de Jean II d'Aragon, aussi de Navarre. Ce dernier roi envahit la Castille, aidé par son frère Alphonse V d'Aragn. Le roi castillan quitta Medina del Campo et rencontra l'invasion à Olmedo, où il réussit. L'infant (prince) Henri d'Aragon, le frère cadet d'Alphonse et de Jean, mourut des suites de ses blessures quelques jours plus tard à Calatayud.
Jean II de Castille ( espagnol : Juan ; 6 mars 1405 - 20 juillet 1454) fut roi de Castille et León de 1406 à 1454. Il succéda à sa sœur aînée, Marie de Castille, reine d'Aragon , comme prince des Asturies en 1405.