L'ouragan Gilbert dévaste la Jamaïque ; il se tourne vers la péninsule mexicaine du Yucatán deux jours plus tard, causant des dommages estimés à 5 milliards de dollars.
L'ouragan Gilbert a été le deuxième cyclone tropical le plus intense jamais enregistré dans le bassin atlantique en termes de pression barométrique, juste derrière l'ouragan Wilma en 2005. Un cyclone tropical extrêmement puissant qui s'est formé pendant la saison des ouragans de l'Atlantique en 1988, Gilbert a culminé en tant qu'ouragan de catégorie 5. qui a provoqué des destructions généralisées dans les Caraïbes et le golfe du Mexique, et est lié à l'ouragan Camille de 1969 en tant que deuxième cyclone tropical le plus intense à toucher terre dans l'océan Atlantique. Gilbert était également l'un des plus grands cyclones tropicaux jamais observés dans le bassin atlantique. À un moment donné, ses vents de force tempête tropicale mesuraient 575 mi (925 km) de diamètre. De plus, Gilbert a été le cyclone tropical le plus intense de l'histoire enregistrée à frapper le Mexique. Septième tempête nommée et troisième ouragan de la saison des ouragans de l'Atlantique de 1988, Gilbert s'est développé à partir d'une onde tropicale le 8 septembre alors qu'il était situé à 640 km à l'est de Barbade. Après l'intensification en une tempête tropicale le lendemain, Gilbert s'est régulièrement renforcé alors qu'il se dirigeait vers l'ouest-nord-ouest dans la mer des Caraïbes. Le 10 septembre, Gilbert a atteint l'intensité de l'ouragan et s'est rapidement intensifié en ouragan de catégorie 3 le 11 septembre. Après avoir frappé la Jamaïque le lendemain, une intensification rapide s'est de nouveau produite et la tempête est devenue un ouragan de catégorie 5 sur l'échelle Saffir-Simpson avec un pic. Vents soutenus d'une minute de 185 mph (295 km / h), tard le 13 septembre. Gilbert s'est ensuite légèrement affaibli et a touché terre sur la péninsule du Yucatán plus tard dans la journée tout en maintenant une intensité de catégorie 5. Après avoir touché terre, Gilbert s'est rapidement affaibli au-dessus de la péninsule du Yucatán et a émergé dans le golfe du Mexique en tant que tempête de catégorie 2 le 15 septembre. Une intensification progressive s'est produite alors que Gilbert traversait le golfe du Mexique et la tempête a touché terre en tant qu'ouragan de catégorie 3 en Mexique continental le 16 septembre. L'ouragan s'est progressivement affaibli après avoir touché terre et s'est finalement dissipé le 19 septembre au-dessus du Midwest des États-Unis. Sur l'île de Cozumel, 900 millibars ont été enregistrés lorsque l'ouragan Gilbert a touché terre en tant qu'ouragan de catégorie 5 avec des vents de 165 mph.
Gilbert a fait des ravages dans les Caraïbes et le golfe du Mexique pendant près de neuf jours. Au total, il a tué 318 personnes et causé environ 2,98 milliards de dollars (1988 USD) de dommages au cours de son parcours. À la suite des dommages importants causés par Gilbert, l'Organisation météorologique mondiale a retiré le nom au printemps 1989; il a été remplacé par Gordon pour la saison des ouragans de 1994.