La tempête de grêle de Sydney en 1999 a été la catastrophe naturelle la plus coûteuse de l'histoire de l'assurance australienne, causant d'importants dégâts le long de la côte est de la Nouvelle-Galles du Sud. La tempête s'est développée au sud de Sydney dans l'après-midi du mercredi 14 avril 1999 et a frappé la banlieue est de la ville, y compris le quartier central des affaires, plus tard dans la soirée. La tempête a laissé tomber environ 500 000 tonnes de grêlons sur son passage. Les dommages assurés causés par la tempête se sont élevés à plus de 1,7 milliard de dollars australiens, la facture totale des dommages (y compris les dommages non assurés) étant estimée à environ 2,3 milliards de dollars australiens. Ce fut le plus coûteux de l'histoire australienne en dommages assurés, dépassant les 1,1 milliard de dollars australiens de dommages assurés causés par le tremblement de terre de Newcastle en 1989. La foudre a également fait un mort pendant la tempête, et l'événement a causé environ 50 blessés. La tempête a été classée comme une supercellule après une analyse plus approfondie de sa nature erratique et de ses attributs extrêmes. Au cours de l'événement, le Bureau de météorologie a été constamment surpris par les fréquents changements de direction, ainsi que par la violence de la grêle et la durée de la tempête. L'événement était également surprenant car ni la période de l'année, ni l'heure de la journée, ni les conditions météorologiques générales dans la région n'étaient considérées comme propices à la formation de cellules orageuses extrêmes.