La Dole Air Race, également connue sous le nom de Dole Derby, était une course aérienne mortelle à travers l'océan Pacifique d'Oakland, en Californie, à Honolulu dans le territoire d'Hawaï, qui s'est tenue en août 1927. Il y avait dix-huit participants officiels et non officiels ; quinze de ceux tirés au sort pour les positions de départ, et sur ces quinze, deux ont été disqualifiés, deux se sont retirés et trois avions se sont écrasés avant la course, faisant trois morts. Huit avions ont finalement participé au départ de la course le 16 août, dont seulement deux sont arrivés avec succès à Hawaï; Woolaroc, un Travel Air 5000 piloté par Arthur C. Goebel et William V. Davis, est arrivé après un vol de 26 heures et 15 minutes, devançant de deux heures le deuxième Aloha.

Sur les six avions infructueux, deux se sont écrasés au décollage, deux ont été contraints de revenir pour des réparations et deux ont disparu pendant la course (Golden Eagle et Miss Doran). L'un des appareils réparés repart à la recherche de l'appareil disparu quelques jours plus tard et disparaît également au-dessus de la mer (Dallas Spirit). En tout, avant, pendant et après la course, dix vies ont été perdues et six avions ont été perdus ou endommagés de façon irréparable.