La bataille de Bosworth ou Bosworth Field était la dernière bataille importante des guerres des roses, la guerre civile entre les maisons de Lancaster et d'York qui s'est étendue à travers l'Angleterre dans la seconde moitié du XVe siècle. Combattue le lundi 22 août 1485, la bataille fut remportée par une alliance de Lancastriens et de Yorkistes mécontents. Leur chef Henry Tudor, comte de Richmond, est devenu le premier monarque anglais de la dynastie Tudor par sa victoire et son mariage ultérieur avec une princesse yorkiste. Son adversaire Richard III, le dernier roi de la maison d'York, a été tué pendant la bataille, le dernier monarque anglais à mourir au combat. Les historiens considèrent que Bosworth Field marque la fin de la dynastie Plantagenêt, ce qui en fait l'un des moments déterminants de l'histoire anglaise.

Le règne de Richard a commencé en 1483 lorsqu'il s'est emparé du trône de son neveu de douze ans, Edward V. Le garçon et son jeune frère Richard ont rapidement disparu, à la consternation de beaucoup, et le soutien de Richard a été encore érodé par des rumeurs infondées de son implication dans la mort de sa femme. De l'autre côté de la Manche, Henry Tudor, un descendant de la maison très diminuée de Lancaster, saisit les difficultés de Richard et revendiquait le trône. La première tentative d'Henry d'envahir l'Angleterre en 1483 sombra dans une tempête, mais sa seconde arriva sans opposition le 7 août 1485 sur la côte sud-ouest du Pays de Galles. Marchant à l'intérieur des terres, Henry rassembla du soutien alors qu'il se dirigeait vers Londres. Richard rassembla rapidement ses troupes et intercepta l'armée d'Henry près d'Ambion Hill, au sud de la ville de Market Bosworth dans le Leicestershire. Lord Stanley et Sir William Stanley ont également amené une force sur le champ de bataille, mais se sont retenus pendant qu'ils décidaient quel côté il serait le plus avantageux de soutenir, ne prêtant initialement que quatre chevaliers à la cause d'Henry, c'étaient; Sir Robert Tunstall, Sir John Savage (neveu de Lord Stanley), Sir Hugh Persall et Sir Humphrey Stanley. Sir John Savage fut placé aux commandes du flanc gauche de l'armée d'Henry.

Richard a divisé son armée, qui était plus nombreuse que celle d'Henry, en trois groupes (ou «batailles»). L'un a été attribué au duc de Norfolk et un autre au comte de Northumberland. Henry a gardé la majeure partie de sa force ensemble et l'a placée sous le commandement de l'expérimenté comte d'Oxford. L'avant-garde de Richard, commandée par Norfolk, a attaqué mais a lutté contre les hommes d'Oxford, et certaines des troupes de Norfolk ont ​​fui le champ. Northumberland n'a pris aucune mesure lorsqu'il a reçu le signal d'aider son roi, alors Richard a tout misé sur une charge à travers le champ de bataille pour tuer Henry et mettre fin au combat. Voyant les chevaliers du roi séparés de son armée, les Stanley intervinrent ; Sir William a conduit ses hommes à l'aide d'Henry, entourant et tuant Richard. Après la bataille, Henri est couronné roi.

Henry a engagé des chroniqueurs pour dépeindre favorablement son règne; la bataille de Bosworth Field a été popularisée pour représenter sa dynastie Tudor comme le début d'une nouvelle ère, marquant la fin du Moyen Âge pour l'Angleterre. Du XVe au XVIIIe siècle, la bataille a été glorifiée comme une victoire du bien sur le mal et figure comme l'apogée de la pièce Richard III de William Shakespeare. Le site exact de la bataille est contesté en raison du manque de données concluantes et des monuments commémoratifs ont été érigés à différents endroits. Le Bosworth Battlefield Heritage Centre a été construit en 1974, sur un site qui a depuis été contesté par plusieurs universitaires et historiens. En octobre 2009, une équipe de chercheurs qui avaient effectué des études géologiques et des fouilles archéologiques dans la région depuis 2003 a suggéré un emplacement à 3,2 km au sud-ouest d'Ambion Hill.