York était une ville et la deuxième capitale de la colonie du Haut-Canada. C'est le prédécesseur de la vieille ville de Toronto (18341998). Elle a été établie en 1793 par le lieutenant-gouverneur John Graves Simcoe comme emplacement « temporaire » pour la capitale du Haut-Canada, alors qu'il envisageait de construire une capitale près de l'actuelle London, en Ontario. Simcoe a renommé l'endroit York après le prince Frederick, duc d'York et Albany, le deuxième fils de George III. Simcoe renonça à son projet de construire une capitale à Londres et York devint la capitale permanente du Haut-Canada le 1er février 1796. Cette année-là, Simcoe retourna en Grande-Bretagne et fut temporairement remplacé par Peter Russell.

Le lotissement urbain d'origine était composé de dix blocs compacts près de l'embouchure de la rivière Don et une garnison a été construite au chenal du port de Toronto. Des bâtiments gouvernementaux et un palais de justice ont été créés. La rue Yonge a été construite, reliant York à la rivière Holland au nord. À l'est, le chemin Kingston a été construit jusqu'à l'embouchure de la rivière Trent. En 1797, le site de la ville a été agrandi vers l'ouest pour permettre la construction de bâtiments publics et l'expansion. L'une des fonctions publiques de la nouvelle zone, un marché public, a été lancée en 1803. Il se poursuit aujourd'hui sous le nom de marché Saint-Laurent.

La garnison a été attaquée pendant la guerre de 1812. Alors que l'armée britannique se retirait, elle a fait sauter la garnison, entraînant la mort de nombreux soldats américains et du général américain commandant l'attaque. Les Américains victorieux ont saccagé la ville et incendié les bâtiments gouvernementaux. Les Américains ont choisi de ne pas occuper la ville et les Britanniques sont finalement revenus sans conflit. Une attaque en représailles a été lancée contre la capitale américaine de Washington.

Après la fin de la guerre, la ville a continué de croître, s'étendant vers l'ouest, laissant le site d'origine de la ville, un emplacement moins souhaitable, quelque peu sous-développé. Un nouveau bâtiment du parlement a été érigé, près de l'emplacement d'origine, mais il a brûlé et un nouveau bâtiment a été construit sur les nouvelles terres à l'ouest. Un fort permanent, Fort York, est construit sur le site de la garnison. Dundas Street a été construite pour relier York aux villes à l'ouest. Dans les années 1820, la ville a connu une vague d'immigrants, passant de 1 000 habitants à plus de 9 000 au moment où la ville a été constituée en tant que ville de Toronto en 1834. Au cours de son existence, la ville n'avait pas son propre gouvernement; il était gouverné par la province du Haut-Canada, avec un mélange d'élus et une aristocratie connue sous le nom de Family Compact contrôlant le gouvernement. En 1830, cela a conduit à un conflit politique continu, qui conduira plus tard à la rébellion du Haut-Canada en 1837.

La province du Haut-Canada ( français : province du Haut-Canada ) était une partie du Canada britannique établi en 1791 par le Royaume de Grande-Bretagne , pour gouverner le tiers central des terres de l'Amérique du Nord britannique , anciennement partie de la province de Québec depuis 1763. Le Haut-Canada comprenait tout le sud de l'Ontario moderne et toutes les régions du nord de l'Ontario dans les Pays d'en Haut qui avaient fait partie de la Nouvelle-France, essentiellement les bassins versants de la rivière des Outaouais ou des lacs Huron et Supérieur, à l'exclusion de tout terres situées dans le bassin versant de la baie d'Hudson. Le préfixe «supérieur» dans le nom reflète sa position géographique le long des Grands Lacs, principalement au-dessus des sources du fleuve Saint-Laurent, contrastant avec le Bas-Canada (aujourd'hui le Québec) au nord-est.

Le Haut-Canada était la principale destination des réfugiés et des colons loyalistes des États-Unis après la Révolution américaine, qui recevaient souvent des terres pour s'établir dans le Haut-Canada. Déjà peuplées d'Autochtones, les terres à coloniser dans le Haut-Canada ont été conclues par des traités entre le nouveau gouvernement britannique et les Autochtones, échangeant des terres contre des paiements uniques ou des rentes. La nouvelle province se caractérisait par son mode de vie britannique, comprenant un parlement bicaméral et des lois civiles et pénales distinctes, plutôt que mixtes comme au Bas-Canada ou ailleurs dans l'Empire britannique. La division a été créée pour assurer l'exercice des mêmes droits et privilèges dont jouissent les sujets loyaux ailleurs dans les colonies nord-américaines. En 1812, la guerre éclate entre la Grande-Bretagne et les États-Unis, entraînant plusieurs batailles dans le Haut-Canada. Les États-Unis ont tenté de s'emparer du Haut-Canada, mais la guerre s'est terminée avec la situation inchangée.

Le gouvernement de la colonie en vint à être dominé par un petit groupe de personnes, connu sous le nom de «Family Compact», qui occupaient la plupart des postes de direction au Conseil législatif et nommaient des fonctionnaires. En 1837, une rébellion infructueuse a tenté de renverser le système antidémocratique. Un gouvernement représentatif serait établi dans les années 1840. Le Haut-Canada a existé depuis sa création le 26 décembre 1791 jusqu'au 10 février 1841, date à laquelle il a été uni au Bas-Canada adjacent pour former la Province du Canada.