La bataille de Grozny en 1999-2000 a été le siège et l'assaut de la capitale tchétchène Grozny par les forces russes, de la fin de 1999 au début de 2000. Le siège et les combats ont dévasté la capitale. En 2003, les Nations Unies ont qualifié Grozny de ville la plus détruite au monde. Entre 5 000 et 8 000 civils ont été tués pendant le siège, ce qui en fait l'épisode le plus sanglant de la Seconde Guerre tchétchène.

La deuxième guerre tchétchène (russe : Втора́я чече́нская война́, tchétchène : ШолгIа оьрсийн-нохчийн тIом, lit. 'Seconde guerre russo-tchétchène') a eu lieu en Tchétchénie et dans les régions frontalières de la Fédération de Russie et de la République tchétchène entre la Ichkérie, d'août 1999 à avril 2009. En août 1999, des combattants islamistes de Tchétchénie ont infiltré la région russe du Daghestan, la déclarant État indépendant et appelant à la guerre sainte. Au cours de la campagne initiale, l'armée russe et les forces paramilitaires tchétchènes pro-russes ont affronté des séparatistes tchétchènes en combat ouvert et se sont emparés de la capitale tchétchène Grozny après un siège d'hiver qui a duré de décembre 1999 à février 2000. La Russie a établi un régime direct sur la Tchétchénie en mai 2000 bien que les Tchétchènes la résistance militante dans toute la région du Caucase du Nord a continué d'infliger de lourdes pertes russes et de défier le contrôle politique russe sur la Tchétchénie pendant plusieurs années. Les deux parties ont mené des attaques contre des civils. Ces attaques ont suscité une condamnation internationale.

Au milieu de l'année 2000, le gouvernement russe a transféré certaines responsabilités militaires aux forces tchétchènes pro-russes. La phase militaire des opérations a pris fin en avril 2002 et la coordination des opérations sur le terrain a été confiée d'abord au Service fédéral de sécurité, puis au ministère de l'Intérieur à l'été 2003.

En 2009, la Russie avait sévèrement neutralisé le mouvement séparatiste tchétchène et les combats à grande échelle ont cessé. L'armée russe et les troupes du ministère de l'Intérieur ont cessé de patrouiller. Grozny a subi des efforts de reconstruction et une grande partie de la ville et des zones environnantes ont été reconstruites rapidement. Des violences sporadiques se sont poursuivies dans tout le Caucase du Nord; des bombardements et des embuscades occasionnels visant les troupes fédérales et les forces des gouvernements régionaux dans la région se produisent encore. En avril 2009, l'opération gouvernementale en Tchétchénie a officiellement pris fin. Comme le gros de l'armée a été retiré, la responsabilité de faire face à l'insurrection de bas niveau a été assumée par la police locale. Trois mois plus tard, le chef exilé du gouvernement séparatiste, Akhmed Zakayev, a appelé à l'arrêt de la résistance armée contre la police tchétchène à partir d'août et a déclaré espérer qu'"à partir de ce jour, les Tchétchènes ne se tireront plus jamais dessus". Cela a marqué la fin complète du conflit tchétchène.

Le nombre exact de morts du conflit est inconnu. Les victimes russes sont d'environ 7 500 (chiffres officiels russes) ou environ 14 000 selon le Comité des mères de soldats. Des sources non officielles estiment une fourchette de 25 000 à 50 000 morts ou disparus, principalement des civils tchétchènes.