La Seconde Guerre des barons (12641267) était une guerre civile en Angleterre entre les forces d'un certain nombre de barons dirigés par Simon de Montfort contre les forces royalistes du roi Henri III, dirigées initialement par le roi lui-même et plus tard par son fils, le futur Roi Edward I. Les barons ont cherché à forcer le roi à gouverner avec un conseil de barons plutôt que par ses favoris. La guerre a également comporté une série de massacres de Juifs par les partisans de de Montfort, dont ses fils Henry et Simon, dans des attaques visant à saisir et à détruire les preuves des dettes baronniales. Pour renforcer le succès initial de son régime baronnial, de Montfort a cherché à élargir les fondements sociaux du parlement en étendant pour la première fois le droit de vote aux communes. Cependant, après un règne d'un peu plus d'un an, de Montfort a été tué par les forces fidèles au roi lors de la bataille d'Evesham.

Henry III (1er octobre 1207 - 16 novembre 1272), également connu sous le nom de Henry de Winchester, fut roi d'Angleterre, seigneur d'Irlande et duc d'Aquitaine de 1216 jusqu'à sa mort en 1272. Le fils du roi Jean et d'Isabelle d'Angoulême, Henry monta sur le trône alors qu'il n'avait que neuf ans au milieu de la Première Guerre des Barons. Le cardinal Guala a déclaré que la guerre contre les barons rebelles était une croisade religieuse et les forces d'Henry, dirigées par William Marshal, ont vaincu les rebelles lors des batailles de Lincoln et de Sandwich en 1217. Henry a promis de respecter la Grande Charte de 1225, une version ultérieure de la Magna Carta de 1215, qui limitait le pouvoir royal et protégeait les droits des grands barons. Son premier règne fut dominé d'abord par Hubert de Burgh puis par Peter des Roches, qui rétablit l'autorité royale après la guerre. En 1230, le roi tente de reconquérir les provinces de France qui appartenaient autrefois à son père, mais l'invasion est une débâcle. Une révolte menée par le fils de William Marshal, Richard Marshal, éclate en 1232, se terminant par un règlement de paix négocié par l'Église.

À la suite de la révolte, Henry a gouverné l'Angleterre personnellement, plutôt que de gouverner par l'intermédiaire de hauts ministres. Il a moins voyagé que les monarques précédents, investissant massivement dans une poignée de ses palais et châteaux préférés. Il épousa Aliénor de Provence, avec qui il eut cinq enfants. Henry était connu pour sa piété, organisant de somptueuses cérémonies religieuses et donnant généreusement aux œuvres caritatives ; le roi était particulièrement attaché à la figure d'Edouard le Confesseur, qu'il adopta comme son saint patron. Il a extrait d'énormes sommes d'argent des Juifs en Angleterre, paralysant finalement leur capacité à faire des affaires, et alors que les attitudes envers les Juifs se durcissaient, il a introduit le Statut de la communauté juive, tentant de séparer la communauté. Dans une nouvelle tentative pour récupérer les terres de sa famille en France, il envahit le Poitou en 1242, menant à la désastreuse bataille de Taillebourg. Après cela, Henry s'est appuyé sur la diplomatie, cultivant une alliance avec Frédéric II, empereur romain germanique. Henry a soutenu son frère Richard de Cornouailles dans sa tentative de devenir roi des Romains en 1256, mais n'a pas été en mesure de placer son propre fils Edmund Crouchback sur le trône de Sicile, malgré des investissements importants. Il prévoyait de partir en croisade au Levant, mais en fut empêché par des rébellions en Gascogne.

En 1258, le règne d'Henri était de plus en plus impopulaire, résultat de l'échec de sa politique étrangère coûteuse et de la notoriété de ses demi-frères poitevins, les Lusignan, ainsi que du rôle de ses fonctionnaires locaux dans la collecte des impôts et des dettes. Une coalition de ses barons, initialement probablement soutenue par Eleanor, a pris le pouvoir lors d'un coup d'État et a expulsé les Poitevins d'Angleterre, réformant le gouvernement royal par un processus appelé les Provisions d'Oxford. Henry et le gouvernement baronnial ont promulgué une paix avec la France en 1259, en vertu de laquelle Henry a renoncé à ses droits sur ses autres terres en France en échange du roi Louis IX le reconnaissant comme le dirigeant légitime de la Gascogne. Le régime baronnial s'est effondré mais Henry n'a pas été en mesure de réformer un gouvernement stable et l'instabilité à travers l'Angleterre s'est poursuivie.

En 1263, l'un des barons les plus radicaux, Simon de Montfort, prend le pouvoir, entraînant la Seconde Guerre des Barons. Henry persuada Louis de soutenir sa cause et mobilisa une armée. La bataille de Lewes a eu lieu en 1264, où Henry a été vaincu et fait prisonnier. Le fils aîné d'Henry, Edward, s'est échappé de captivité pour vaincre de Montfort à la bataille d'Evesham l'année suivante et a libéré son père. Henry a d'abord adopté une vengeance sévère sur les rebelles restants, mais a été persuadé par l'Église d'apaiser sa politique par le dicton de Kenilworth. La reconstruction a été lente et Henry a dû acquiescer à diverses mesures, y compris une nouvelle répression des Juifs, pour maintenir le soutien baronnial et populaire. Henry mourut en 1272, laissant Edward comme son successeur. Il a été enterré dans l'abbaye de Westminster, qu'il avait reconstruite dans la seconde moitié de son règne, et a été déplacé dans sa tombe actuelle en 1290. Quelques miracles ont été déclarés après sa mort ; cependant, il n'a pas été canonisé. Le règne d'Henry de cinquante-six ans fut le plus long de l'histoire anglaise médiévale et ne serait pas dépassé par un monarque anglais, ou plus tard britannique, jusqu'à celui de George III au XIXe siècle.