Le premier siège de Boulogne a eu lieu du 19 juillet au 14 septembre 1544 et le deuxième siège de Boulogne a eu lieu en octobre 1544.

Un siège antérieur de Boulogne avait eu lieu en 1492 lorsque le roi anglais Tudor Henri VII avait assiégé la ville basse légèrement défendue de Boulogne dans le Pas-de-Calais, en France. Cinquante ans plus tard, en tant qu'alliés de l'empereur romain germanique Charles Quint, pendant la guerre contre les Français, les Anglais sont revenus menés par le fils et héritier d'Henri VII, Henri VIII. Boulogne a été fortifiée et défendue en tant que possession anglaise sur le continent français entre le 14 septembre 1544 et mars 1550.

La guerre d'Italie de 1542-1546 était un conflit à la fin des guerres d'Italie, opposant François Ier de France et Soliman Ier de l'Empire ottoman à l'empereur romain germanique Charles V et à Henri VIII d'Angleterre. Le cours de la guerre a vu de nombreux combats en Italie, en France et aux Pays-Bas, ainsi que des tentatives d'invasion de l'Espagne et de l'Angleterre. Le conflit n'a pas été concluant et a coûté très cher aux principaux participants.

La guerre est née de l'échec de la trêve de Nice, qui a mis fin à la guerre d'Italie de 1536-1538, pour résoudre le conflit de longue date entre Charles et François, en particulier leurs revendications contradictoires sur le duché de Milan. Ayant trouvé un prétexte convenable, François déclara de nouveau la guerre à son ennemi perpétuel en 1542. Les combats commencèrent aussitôt dans tous les Pays-Bas ; l'année suivante a vu l'attaque de l'alliance franco-ottomane sur Nice, ainsi qu'une série de manœuvres dans le nord de l'Italie qui ont abouti à la sanglante bataille de Ceresole. Charles et Henry procédèrent alors à l'invasion de la France, mais les longs sièges de Boulogne-sur-Mer et de Saint-Dizier empêchèrent une offensive décisive contre les Français.

Charles s'est mis d'accord avec François par le traité de Crépy à la fin de 1544, mais la mort du fils cadet de François, le duc d'Orléans - dont le projet de mariage avec un parent de l'empereur était le fondement du traité - l'a rendu sans objet moins d'un an après. Henry, laissé seul mais peu disposé à rendre Boulogne aux Français, continua à se battre jusqu'en 1546, date à laquelle le traité d'Ardres rétablit enfin la paix entre la France et l'Angleterre. La mort de François et d'Henri au début de 1547 laissa la résolution des guerres d'Italie à leurs successeurs.