Gerasim Grigoryevich Izmaylov (russe : Герасим Григорьевич Измайлов ; vers 1745 - après 1795) était un navigateur russe impliqué dans la colonisation russe des Amériques et dans l'établissement des colonies d'Amérique russe en Alaska. Il était responsable des premières cartes détaillées des îles Aléoutiennes.

Originaire de Iakoutsk, Izmaylov a fréquenté une école de navigation à Okhotsk avec Dmitry Bocharov, qui est devenu son compagnon d'affaires pour la vie. En 1771, tous deux furent pris dans la mutinerie de Benyovszky à Bolsheretsk au Kamtchatka. Izmaylov a tenté de rompre avec les mutins mais, après avoir été fouetté, a été abandonné sur l'île de Simushir, l'une des îles Kouriles inhabitées. Pendant un an, il a vécu de "pétoncles, d'herbe et de racines" avant d'être secouru par des cueilleurs de yasak. Il a fait l'objet d'une enquête à Irkoutsk en raison de son association avec Benyovszky, mais a finalement été innocenté de toutes les charges en 1774.

En 1775, Izmaylov prit le commandement du bateau St. Paul et se mit à cartographier les côtes des îles Aléoutiennes. En octobre 1778, lors d'une visite à Unalaska, il fait la connaissance du capitaine James Cook qui lui remet un octant en échange d'une lettre d'introduction aux autorités du Kamtchatka. Cook a également remis à Izmaylov une carte récemment dessinée de la côte ouest de l'Amérique du Nord, qui devait être remise par les Russes à l'Amirauté britannique.

En 1783-1785, Izmaylov et Grigory Shelikhov ont effectué leur voyage historique d'Okhotsk à l'île de Kodiak, où ils ont fondé la première colonie russe en Amérique. En 1789, Izmaylov est devenu le premier à explorer et à cartographier la péninsule de Kenai. Trois ans plus tard, il a pris un emploi sous Alexander Baranov, l'aidant à résister à une attaque maritime par les Tlingit.

Après avoir hiverné à Unalaska, Izmaylov visite l'île Saint-Paul, où il découvre l'équipage d'un navire russe porté disparu depuis 1791. Il les ramène à Okhotsk en juin 1794. Il est mentionné pour la dernière fois en 1795, lorsqu'il accompagne en Alaska un groupe de missionnaires orthodoxes sous la direction du père Joasaph.