Le siège d'Algésiras (1342-1344) fut entrepris lors de la Reconquête de l'Espagne par les forces castillanes d'Alphonse XI assistées des flottes du Royaume d'Aragon et de la République de Gênes. L'objectif était de capturer la ville musulmane d'Al-Jazeera Al-Khadra, appelée Algeciras par les chrétiens. La ville était la capitale et le principal port du territoire européen de l'empire mérinide.

Le siège a duré vingt et un mois. La population de la ville, environ 30 000 personnes dont des civils et des militaires berbères, a souffert d'un blocus terrestre et maritime qui empêchait l'entrée de vivres dans la ville. L'émirat de Grenade a envoyé une armée pour soulager la ville, mais elle a été vaincue à côté du Río Palmones. Suite à cela, le 26 mars 1344, la ville se rendit et fut incorporée à la couronne de Castille. Ce fut l'un des premiers engagements militaires en Europe où la poudre à canon fut utilisée.