York était une ville et la deuxième capitale de la colonie du Haut-Canada. C'est le prédécesseur de la vieille ville de Toronto (1834–1998). Elle a été établie en 1793 par le lieutenant-gouverneur John Graves Simcoe comme emplacement « temporaire » pour la capitale du Haut-Canada, alors qu'il envisageait de construire une capitale près de l'actuelle London, en Ontario. Simcoe a renommé l'endroit York après le prince Frederick, duc d'York et Albany, le deuxième fils de George III. Simcoe renonça à son projet de construire une capitale à Londres et York devint la capitale permanente du Haut-Canada le 1er février 1796. Cette année-là, Simcoe retourna en Grande-Bretagne et fut temporairement remplacé par Peter Russell.

Le lotissement urbain d'origine était composé de dix blocs compacts près de l'embouchure de la rivière Don et une garnison a été construite au chenal du port de Toronto. Des bâtiments gouvernementaux et un palais de justice ont été créés. La rue Yonge a été construite, reliant York à la rivière Holland au nord. À l'est, le chemin Kingston a été construit jusqu'à l'embouchure de la rivière Trent. En 1797, le site de la ville a été agrandi vers l'ouest pour permettre la construction de bâtiments publics et l'expansion. L'une des fonctions publiques de la nouvelle zone, un marché public, a été lancée en 1803. Il se poursuit aujourd'hui sous le nom de marché Saint-Laurent.

La garnison a été attaquée pendant la guerre de 1812. Alors que l'armée britannique se retirait, elle a fait sauter la garnison, entraînant la mort de nombreux soldats américains et du général américain commandant l'attaque. Les Américains victorieux ont saccagé la ville et incendié les bâtiments gouvernementaux. Les Américains ont choisi de ne pas occuper la ville et les Britanniques sont finalement revenus sans conflit. Une attaque en représailles a été lancée contre la capitale américaine de Washington.

Après la fin de la guerre, la ville a continué de croître, s'étendant vers l'ouest, laissant le site d'origine de la ville, un emplacement moins souhaitable, quelque peu sous-développé. Un nouveau bâtiment du parlement a été érigé, près de l'emplacement d'origine, mais il a brûlé et un nouveau bâtiment a été construit sur les nouvelles terres à l'ouest. Un fort permanent, Fort York, est construit sur le site de la garnison. Dundas Street a été construite pour relier York aux villes à l'ouest. Dans les années 1820, la ville a connu une vague d'immigrants, passant de 1 000 habitants à plus de 9 000 au moment où la ville a été constituée en tant que ville de Toronto en 1834. Au cours de son existence, la ville n'avait pas son propre gouvernement; il était gouverné par la province du Haut-Canada, avec un mélange d'élus et une aristocratie connue sous le nom de Family Compact contrôlant le gouvernement. En 1830, cela a conduit à un conflit politique continu, qui conduira plus tard à la rébellion du Haut-Canada en 1837.