La première bataille d'Olmedo, entre les forces castillanes et celles de Navarre et d'Aragon, eut lieu le 19 mai 1445 à l'extérieur d'Olmedo en Castille (aujourd'hui dans la province de Valladolid, en Espagne).

La guerre a été en partie provoquée par les décrets de Jean II de Castille et de son aide lvaro de Luna selon lesquels les loyers, c'est-à-dire les impôts, de la ville de Medina del Campo seraient payés à son administration, plutôt qu'à celle de Jean II d'Aragon, aussi de Navarre. Ce dernier roi envahit la Castille, aidé par son frère Alphonse V d'Aragn. Le roi castillan quitta Medina del Campo et rencontra l'invasion à Olmedo, où il réussit. L'infant (prince) Henri d'Aragon, le frère cadet d'Alphonse et de Jean, mourut des suites de ses blessures quelques jours plus tard à Calatayud.

Jean II de Castille ( espagnol : Juan ; 6 mars 1405 - 20 juillet 1454) fut roi de Castille et León de 1406 à 1454. Il succéda à sa sœur aînée, Marie de Castille, reine d'Aragon , comme prince des Asturies en 1405.