Guerras bizantino-búlgaras: Batalha dos Portões de Trajano: Os búlgaros sob o Comitopuli Samuel e Aron derrotam as forças bizantinas no Portão de Trajano, com o imperador bizantino Basílio II escapando por pouco.
A Batalha dos Portões de Trajano (búlgaro: , grego medieval: ) foi uma batalha entre as forças bizantinas e búlgaras no ano de 986.
Aconteceu na passagem de mesmo nome, moderna Trayanovi Vrata, na província de Sofia, Bulgária. Foi a maior derrota dos bizantinos sob o imperador Basílio II. Após o cerco malsucedido de Sofia, ele recuou para a Trácia, mas foi cercado pelo exército búlgaro sob o comando de Samuil nas montanhas de Sredna Gora. O exército bizantino foi aniquilado e o próprio Basílio escapou por pouco.
Quinze anos após a queda e a captura da capital búlgara Preslav, a vitória nas Portas de Trajano estendeu os sucessos búlgaros alcançados desde 976. Mais tarde, o czar Samuil mudou a capital de Preslav, no nordeste, para Ohrid, no sudoeste. A memória da grande vitória sobre Basílio II foi preservada trinta anos depois na inscrição Bitola de Ivan Vladislav (10151018), filho de Aron.
As guerras bizantino-búlgaras foram uma série de conflitos travados entre bizantinos e búlgaros que começaram quando os búlgaros se estabeleceram na península balcânica no século V e se intensificaram com a expansão do Império Búlgaro para o sudoeste após 680 dC. Os bizantinos e búlgaros continuaram a se enfrentar no século seguinte com sucesso variável, até que os búlgaros, liderados por Krum, infligiram uma série de derrotas esmagadoras aos bizantinos. Depois que Krum morreu em 814, seu filho Omurtag negociou um tratado de paz de trinta anos. Simeão I, que governou a Bulgária de 893 a 927, teve várias campanhas bem-sucedidas contra os bizantinos. Seu filho Pedro I negociou outro tratado de paz duradouro. Seu governo foi seguido por um período de declínio do estado búlgaro.
Em 971, João I Tzimisces, o imperador bizantino, subjugou grande parte do enfraquecido Império Búlgaro, enfrentando guerras com russos, pechenegues, magiares e croatas e derrotando Boris II e capturando Preslava, a capital búlgara. Samuel conseguiu estabilizar o estado búlgaro com um centro em torno da cidade de Prespa, mas no final de seu governo, os bizantinos voltaram a dominar. Constantinopla sob Basílio II conquistou completamente a Bulgária em 1018 como resultado da Batalha de Kleidion em 1014. Houve rebeliões contra o domínio bizantino de 1040 a 1041 e nas décadas de 1070 e 1080, mas elas falharam. Em 1185, no entanto, Theodore Peter e Ivan Asen iniciaram uma revolta, e o enfraquecimento do Império Bizantino, enfrentando problemas dinásticos internos próprios, foi incapaz de impedir que a revolta fosse bem-sucedida.
Depois que a Quarta Cruzada conquistou Constantinopla em 1204, Kaloyan, o imperador búlgaro, tentou estabelecer relações amistosas com os cruzados, mas o recém-criado Império Latino rejeitou qualquer oferta de aliança com os búlgaros. Por causa de sua recepção fria, Kaloyan aliou-se aos nicenos, um dos estados bizantinos criados após a queda de Constantinopla, o que reduziu o poder dos cruzados na área. Embora seu sobrinho Boril se aliasse ao Império Latino, os sucessores de Boril ficaram do lado dos nicenos, apesar de alguns ataques contínuos deles. Após o colapso do Império Latino, os bizantinos, aproveitando-se de uma guerra civil búlgara, capturaram partes da Trácia, mas o imperador búlgaro Teodoro Esvetoslavo retomou essas terras. As relações bizantino-búlgaras continuaram a flutuar até que os turcos otomanos capturaram a capital búlgara em 1393 e a capital bizantina em 1453.