Durante a primeira invasão japonesa da Coréia, as forças japonesas lideradas por Toyotomi Hideyoshi capturaram Pyongyang, embora eles tenham sido incapazes de segurá-la.

Toyotomi Hideyoshi (17 de março de 1537, 18 de setembro de 1598) nascido Kinoshita Tkichir, mais tarde chamado de Hashiba Hideyoshi, foi um samurai e daimyo japonês (senhor feudal) do final do período Sengoku considerado o segundo "Grande Unificador" do Japão. Hideyoshi surgiu de um passado camponês como um retentor do proeminente senhor Oda Nobunaga para se tornar um dos homens mais poderosos do Japão. Hideyoshi sucedeu Nobunaga após o Incidente Honn-ji em 1582 e continuou a campanha de Nobunaga para unir o Japão que levou ao encerramento do período Sengoku. Hideyoshi tornou-se o líder de fato do Japão e adquiriu os cargos de prestígio de Chanceler do Reino e Regente Imperial em meados da década de 1580. Hideyoshi lançou as invasões japonesas da Coréia em 1592 com sucesso inicial, mas um eventual impasse militar prejudicou seu prestígio antes de sua morte em 1598. fundação do Xogunato Tokugawa.

O governo de Hideyoshi cobre a maior parte do período AzuchiMomoyama do Japão, parcialmente nomeado após seu castelo, o Castelo Momoyama. Hideyoshi deixou um legado influente e duradouro no Japão, incluindo o Castelo de Osaka, o sistema de classes Tokugawa, a restrição à posse de armas para os samurais e a construção e restauração de muitos templos, alguns dos quais ainda são visíveis em Kyoto.

As invasões japonesas da Coréia de 1592-1598 ou Guerra Imjin envolveram duas invasões separadas, mas vinculadas: uma invasão inicial em 1592 (Distúrbio Imjin), uma breve trégua em 1596 e uma segunda invasão em 1597 (Guerra Chongyu). O conflito terminou em 1598 com a retirada das forças japonesas da Península Coreana após um impasse militar nas províncias do sul da Coréia. As invasões foram lançadas por Toyotomi Hideyoshi com a intenção de conquistar a Península Coreana e a China, que eram respectivamente governadas pelos Joseon Dinastias Ming. O Japão rapidamente conseguiu ocupar grandes porções da Península Coreana, mas a contribuição de reforços dos Ming, bem como a interrupção das frotas de abastecimento japonesas ao longo das costas ocidental e sul pela marinha Joseon, (comandada por Yi Sun-sin) forçaram uma retirada das forças japonesas de Pyongyang e das províncias do norte ao sul em Busan e regiões próximas. Depois, com exércitos justos (milícias civis Joseon) lançando guerra de guerrilha contra os japoneses e dificuldades de abastecimento dificultando ambos os lados, nenhum deles foi capaz de montar uma ofensiva bem-sucedida ou ganhar qualquer território adicional, resultando em um impasse militar. A primeira fase da invasão durou de 1592 a 1596, e foi seguida por negociações de paz malsucedidas entre o Japão e os Ming entre 1596 e 1597.

Em 1597, o Japão renovou sua ofensiva invadindo a Coreia pela segunda vez. O padrão da segunda invasão refletiu amplamente o da primeira. Os japoneses tiveram sucessos iniciais em terra, capturando várias cidades e fortalezas, apenas para serem detidos e forçados a se retirar para as regiões costeiras do sul da península. No entanto, as forças perseguidoras Ming e Joseon foram incapazes de desalojar os japoneses de suas fortalezas restantes e posições entrincheiradas nas áreas costeiras do sul, onde ambos os lados novamente ficaram presos em um impasse militar de dez meses.

Com a morte de Toyotomi Hideyoshi em 1598, o progresso limitado em terra e a interrupção contínua das linhas de abastecimento pela marinha de Joseon, as forças japonesas na Coréia foram condenadas a se retirarem para o Japão pelo novo Conselho dos Cinco Anciãos. As negociações finais de paz entre as partes seguiram depois e continuaram por vários anos, resultando na normalização das relações.