Primeira Fitna: Na Batalha de Siffin, as tropas lideradas por Ali ibn Abu Talib colidem com as lideradas por Muawiyah I.
A Batalha de Siffin foi travada em 657 EC (37 AH) entre Ali ibn Abi Talib, o quarto dos califas Rashidun e o primeiro Shia Imam, e Muawiyah ibn Abi Sufyan, o governador rebelde da Síria. A batalha recebeu o nome de sua localização, Siffin, nas margens do Eufrates. Os combates pararam depois que os sírios, confrontados com chances esmagadoras de derrota, pediram arbitragem. O processo de arbitragem terminou inconclusivamente em 658 CE. A batalha é considerada parte da Primeira Fitna.
A Primeira Fitna (em árabe: فتنة مقتل عثمان, romanizada: fitnat maqtal ʻUthmān, lit. 'conflito/sedição da morte de Uthman') foi a primeira guerra civil na comunidade islâmica que levou à derrubada do Califado Rashidun e ao estabelecimento do Califado Omíada. A guerra civil envolveu três batalhas principais entre o quarto califa Rashidun, Ali, e os grupos rebeldes.
As raízes da primeira guerra civil remontam ao assassinato do segundo califa, Umar. Antes de morrer de seus ferimentos, Umar formou um conselho de seis membros, que finalmente elegeu Uthman como o próximo califa. Durante os anos finais do califado de Uthman, ele foi acusado de nepotismo e acabou morto por rebeldes em 656. Após o assassinato de Uthman, Ali foi eleito o quarto califa. Aisha, Talha e Zubayr se revoltaram contra Ali para depô-lo. As duas partes travaram a Batalha do Camelo em dezembro de 656, na qual Ali saiu vitorioso. Depois, Mu'awiya, o governador em exercício da Síria, declarou guerra a Ali ostensivamente para vingar a morte de Uthman. As duas partes travaram a Batalha de Siffin em julho de 657. Esta batalha terminou em impasse e um pedido de arbitragem, que foi ressentido pelos carijitas, que declararam Ali, Mu'awiya e seus seguidores como infiéis. Após a violência dos carijitas contra civis, as forças de Ali os esmagaram na Batalha de Nahrawan. Logo depois, Mu'awiya também assumiu o controle do Egito com a ajuda de Amr ibn al-As.
Em 661, Ali foi assassinado pelo carijita Abd al-Rahman ibn Muljam. Após a morte de Ali, seu herdeiro, Hasan, foi eleito califa e logo depois atacado por Mu'awiya. O Hasan em apuros concluiu um tratado de paz, reconhecendo o governo de Mu'awiya. Este último fundou o Califado Omíada e governou como seu primeiro califa.