O líder rebelde galês Owain Glyndŵr, tendo se declarado Príncipe de Gales, aliou-se aos franceses contra o rei Henrique IV da Inglaterra.

Owain ap Gruffydd (c. 1359 – c. 1415), comumente conhecido como Owain Glyndŵr ou Glyn Dŵr (pronunciado [ˈoʊain ɡlɨ̞nˈduːr], anglicizado como Owen Glendower), foi um líder galês que instigou uma feroz e longa guerra de independência com o objetivo de acabar com o domínio inglês no País de Gales durante o final da Idade Média. Ele foi o primeiro e último galês nativo a deter o título de Príncipe de Gales (em galês: Tywysog Cymru). Através de sua mãe, Elen ferch Tomas ap Llywelyn, ele era descendente dos Príncipes de Deheubarth, e através dela Glyndŵr também era descendente de Llywelyn, o Grande, da Casa Real Gwynedd de Aberffraw. Em 16 de setembro de 1400, Owain Glyndŵr instigou um 15- ano Revolta galesa contra o governo do rei Henrique IV da Inglaterra. Com o uso de táticas de guerrilha, as tropas galesas conseguiram infligir uma série de derrotas às forças inglesas e capturaram castelos importantes em todo o País de Gales, ganhando rapidamente o controle da maior parte do país. As notícias do sucesso da rebelião se espalharam internacionalmente pela Europa e Glyndwr começou a receber apoio naval da Escócia e da Bretanha. Ele também recebeu o apoio do rei Carlos VI da França, que concordou em enviar tropas e suprimentos franceses para ajudar na rebelião. Em 1403, um exército galês, incluindo um contingente francês assimilado em forças principalmente de Morgannwg e da região de Rhondda Valleys, comandada por Owain Glyndŵr, seu general sênior Rhys Gethin e Cadwgan, Senhor de Glyn Rhondda, derrotou uma grande força de invasão inglesa supostamente liderada pelo rei Henrique IV ele mesmo na Batalha de Stalling Down em Glamorgan, Gales do Sul. Em 1404 nada menos que quatro expedições militares reais ao País de Gales foram repelidas e Owain solidificou seu controle da nação. Ele foi oficialmente coroado Príncipe de Gales e manteve um parlamento em Machynlleth, onde delineou seu programa nacional para um País de Gales independente, que incluía planos como a construção de duas universidades nacionais (uma no sul e outra no norte), reintroduzindo o tradicional leis galesas de Hywel Dda, e estabelecendo uma igreja galesa independente. Havia enviados de outros países, incluindo da França, Escócia e Reino de León (na Espanha). No verão de 1405, quatro homens de cada commota do País de Gales foram enviados para Harlech. No mesmo ano, assinou a Escritura Tripartite.

Apesar do sucesso inicial da revolução, em 1407 os números, recursos e riquezas superiores que a Inglaterra tinha à sua disposição finalmente começaram a virar a maré da guerra, e as forças inglesas muito maiores e melhor equipadas começaram a dominar os galeses e, eventualmente, 1409 eles reconquistaram a maior parte do País de Gales. Glyndŵr lutou até ser encurralado e sitiado no Castelo de Harlech; mas ele conseguiu escapar da captura disfarçando-se como um homem idoso, saindo sorrateiramente do castelo e passando pelo bloqueio militar inglês na escuridão da noite. Owain retirou-se para o deserto galês com um bando de apoiantes leais; ele se recusou a se render e continuou a guerra com táticas de guerrilha, como lançar ataques esporádicos e emboscadas em todo o País de Gales e nas fronteiras inglesas. O último avistamento documentado dele foi em 1412, quando ele emboscou os homens do rei em Brecon e capturou e resgatou um dos principais apoiadores do rei Henrique. Ele ignorou duas vezes as ofertas de perdão do novo rei Henrique V da Inglaterra e, apesar das grandes recompensas oferecidas por sua captura, Glyndŵr nunca foi traído pelos ingleses. Sua morte foi registrada por um ex-seguidor no ano de 1415, com aproximadamente 56 anos de idade. "Y Mab Darogan" (The Foretold Son). Glyndŵr aparece como 'Owen Glendower' na peça Henry IV, Part 1, de William Shakespeare.