A Armada Espanhola, com 130 navios e 30.000 homens, zarpa de Lisboa, Portugal, rumo ao Canal da Mancha. (Levará até 30 de maio para todos os navios deixarem o porto.)
A Armada Espanhola (espanhol: Grande y Felicísima Armada, lit. 'Grande e Mais Afortunada Marinha') foi uma frota espanhola dos Habsburgos de 130 navios que partiu de Lisboa no final de maio de 1588 sob o comando do Duque de Medina Sidonia, com o objetivo de de escoltar um exército da Flandres para invadir a Inglaterra. Medina Sidonia era um aristocrata sem experiência de comando naval, mas foi nomeado comandante pelo rei Filipe II. O objetivo era derrubar a rainha Elizabeth I e seu estabelecimento do protestantismo na Inglaterra, impedir a interferência inglesa na Holanda espanhola e impedir os danos causados pelos navios corsários ingleses e holandeses que interromperam os interesses espanhóis nas Américas.
Navios ingleses partiram de Plymouth para atacar a Armada. Eles eram mais rápidos e mais manobráveis do que os maiores galeões espanhóis, permitindo-lhes disparar contra a Armada sem perdas enquanto a Armada navegava para o leste da costa sul da Inglaterra. A Armada poderia ter ancorado em The Solent entre a Ilha de Wight e o continente inglês e ocupado a Ilha de Wight, mas Medina Sidonia estava sob ordens do rei Filipe II para se encontrar com as forças de Alexandre Farnese, duque de Parma na Holanda para que a Inglaterra poderia ser invadido pelos soldados de Parma e outros soldados transportados em navios da Armada. Canhões ingleses danificaram a Armada, e um navio espanhol foi capturado por Sir Francis Drake no Canal da Mancha. A Armada ancorou em Calais. Enquanto aguardava as comunicações do Duque de Parma, a Armada foi dispersada por um ataque noturno de bombeiro inglês e abandonou seu encontro com o exército de Parma, que foi bloqueado no porto por flyboats holandeses. Na Batalha de Gravelines que se seguiu, a frota espanhola foi ainda mais danificada e corria o risco de encalhar na costa holandesa quando o vento mudou. A Armada, impulsionada pelos ventos do sudoeste, retirou-se para o norte, com a frota inglesa atacando a costa leste da Inglaterra. Quando a Armada retornou à Espanha ao redor da Escócia e da Irlanda, foi interrompida ainda mais por tempestades. Muitos navios naufragaram nas costas da Escócia e da Irlanda, e mais de um terço dos 130 navios iniciais não conseguiram retornar à Espanha. Como explicam os historiadores Martin e Parker, "Filipe II tentou invadir a Inglaterra, mas seus planos fracassaram. Isso se deveu à sua própria má administração, incluindo a nomeação de um aristocrata sem experiência naval como comandante da Armada, mas também ao mau tempo, e a oposição dos ingleses e seus aliados holandeses, que incluiu o uso de navios de fogo navegados para a Armada ancorada." A expedição foi o maior engajamento da guerra anglo-espanhola não declarada. No ano seguinte, a Inglaterra organizou uma campanha semelhante em larga escala contra a Espanha, a Armada Inglesa, às vezes chamada de "contra-armada de 1589", que também não teve sucesso.