Inglaterra e Portugal ratificam formalmente sua aliança com a assinatura do Tratado de Windsor, tornando-se a aliança diplomática mais antiga do mundo ainda em vigor.
O Tratado de Windsor é a aliança diplomática assinada entre Portugal e Inglaterra em 9 de maio de 1386 em Windsor e selada pelo casamento do rei João I de Portugal (Casa de Aviz) com Filipa de Lencastre, filha de João de Gaunt, 1.º Duque de Lencastre . Com a vitória na Batalha de Aljubarrota, auxiliado por arqueiros ingleses, D. João I foi reconhecido como o indiscutível Rei de Portugal, pondo fim ao interregno da Crise de 13831385. O Tratado de Windsor estabeleceu um pacto de apoio mútuo entre os países. Este documento está preservado no Arquivo Nacional Português. O historiador Matthew Winslett diz: "Este tratado tem sido a pedra angular das relações entre as duas nações desde então."
A Aliança Anglo-Portuguesa (ou Aliança Luso-Inglesa, "Luso-English Alliance") é a mais antiga aliança baseada na história conhecida no mundo que ainda vigora pela política. Foi assinado no Tratado de Windsor em 1386, entre o Reino da Inglaterra (já sucedido pelo Reino Unido) e o Reino de Portugal (atual República Portuguesa), embora os países fossem anteriormente aliados através do Tratado Anglo-Português de 1373 .
Historicamente, o Reino de Portugal e o Reino da Inglaterra, e mais tarde a moderna República Portuguesa e o Reino Unido, nunca travaram guerra entre si nem participaram de guerras em lados opostos como estados independentes desde a assinatura do Tratado de Windsor. Enquanto Portugal estava subsumido à União Ibérica, facções rebeldes portuguesas e governo no exílio buscavam refúgio e ajuda na Inglaterra. A Inglaterra liderou a Guerra Anglo-Espanhola (1585-1604) ao lado da deposta casa real portuguesa.
A aliança serviu os dois países ao longo de suas respectivas histórias militares, influenciando a participação do Reino Unido na Guerra Peninsular, a maior contribuição terrestre do Reino Unido para as Guerras Napoleônicas e o estabelecimento de uma base anglo-americana em Portugal. Portugal ajudou a Inglaterra (e mais tarde o Reino Unido) em momentos de necessidade, por exemplo, na Primeira Guerra Mundial. Hoje, Portugal e o Reino Unido fazem parte da OTAN, uma aliança militar intergovernamental maior entre vários estados norte-americanos e europeus que representa mais de 70% do total de gastos militares globais.