A inundação de Chicago ocorreu em 13 de abril de 1992, quando o trabalho de reparo em uma ponte sobre o rio Chicago danificou a parede de um túnel de serviço público abandonado e em desuso sob o rio. A violação resultante inundou porões, instalações e o Chicago Pedway subterrâneo em todo o Chicago Loop, com cerca de 250 milhões de galões americanos (1.000.000 m3) de água.

A remediação durou semanas e custou cerca de US$ 2 bilhões em dólares de 1992, o equivalente a US$ 3,86 bilhões em 2021. As batalhas legais duraram vários anos, e o desacordo sobre quem foi o culpado persiste até hoje.

The Loop, uma das 77 áreas comunitárias designadas de Chicago, é o distrito comercial central da cidade e é a seção principal do centro de Chicago. Lar do núcleo comercial de Chicago, é o segundo maior distrito comercial da América do Norte e contém a sede e os escritórios regionais de várias empresas globais e nacionais, estabelecimentos de varejo, restaurantes, hotéis e teatros, bem como muitas das atrações mais famosas de Chicago . É o lar da Prefeitura de Chicago, a sede do Condado de Cook e vários escritórios de outros níveis de governo e consulados de nações estrangeiras. Nele, na interseção da State Street e Madison Street, está a origem dos endereços da rede de ruas de Chicago, estabelecidos em 1909. A maior parte dos 319 acres (1,29 km2) do Grant Park está na parte leste da área da comunidade. A área da comunidade Loop é delimitada ao norte e oeste pelo rio Chicago, a leste pelo Lago Michigan e ao sul pela Roosevelt Road, embora o núcleo comercial tenha se expandido bastante para áreas comunitárias adjacentes.

O Exército dos Estados Unidos erigiu Fort Dearborn em 1803 no que é hoje o Loop, o primeiro assentamento na área patrocinado pelo governo federal dos Estados Unidos. Quando Chicago e Cook County foram incorporados na década de 1830, a área foi selecionada como local de suas respectivas sedes. Originalmente de uso misto, o caráter da área tornou-se comercial a partir da década de 1870, especialmente depois que foi destruído no Grande Incêndio de Chicago de 1871. Naquela época, alguns dos primeiros arranha-céus do mundo foram construídos na área, iniciando um legado de arquitetura que continua até hoje. No final do século 19, as reviravoltas do teleférico e um proeminente circuito ferroviário elevado circundavam a área, dando ao Loop seu nome. A partir da década de 1920, muitas rodovias foram construídas no Loop, principalmente a US Route 66, que foi inaugurada em 1926 com seu terminal leste na área.

Embora dominada por escritórios e edifícios públicos, sua população residencial cresceu durante o final do século 20 e primeiras décadas do 21; sua população aumentou a maioria das áreas comunitárias de Chicago desde 1950.