A Batalha de Ascalon ocorreu em 12 de agosto de 1099, logo após a captura de Jerusalém, e é frequentemente considerada a última ação da Primeira Cruzada. O exército cruzado liderado por Godofredo de Bouillon derrotou e expulsou um exército fatímida, garantindo a segurança de Jerusalém. Exército fatímida sob o comando do vizir al-Afdal Shahanshah. Sob o comando de Godfrey, o exército cruzado de 10.200 homens tomou a ofensiva, deixando a cidade em 10 de agosto para arriscar tudo em uma grande batalha contra os muçulmanos que se aproximavam. Os cruzados marcharam descalços, levando consigo a relíquia da Verdadeira Cruz, acompanhados pelo patriarca Arnulfo de Chocques. O exército marchou para o sul de Jerusalém, aproximando-se da vizinhança de Ascalon no dia 11 e capturando espiões egípcios que revelaram as disposições e a força de al-Afdal. (A distância de Jerusalém a Ascalon é de cerca de 77 km)

Na madrugada de 12 de agosto, o exército cruzado lançou um ataque surpresa ao exército fatímida ainda dormindo em seu acampamento fora das muralhas defensivas de Ascalon. Os fatímidas não conseguiram colocar guardas suficientes, deixando apenas uma parte de seu exército capaz de lutar. Os cruzados rapidamente derrotaram a infantaria fatímida semipronta, enquanto a cavalaria fatímida mal lutou. A batalha acabou em menos de uma hora. Os cavaleiros cruzados chegaram ao centro do acampamento, capturando o estandarte e a bagagem pessoal do vizir, incluindo sua espada. Alguns fatímidas fugiram para as árvores e foram mortos por flechas e lanças dos cruzados, enquanto outros imploraram por misericórdia aos pés dos cruzados e foram massacrados em massa. O vizir aterrorizado fugiu de navio para o Egito, deixando os cruzados para matar quaisquer sobreviventes e reunir uma grande quantidade de saque. Ibn al-Qalanisi estimou 12.700 fatímidas mortos. A primeira tentativa muçulmana de recapturar Jerusalém terminou em derrota completa, mas Godfrey não conseguiu explorar a vitória e tomar Ascalon, cuja guarnição fatímida estava disposta a se render apenas a Raymond de Toulouse, uma condição que Godfrey não faria. aceitar. A base fatímida em Ascalon permaneceu um espinho no lado do Reino de Jerusalém e não cairia até o cerco de Ascalon de 1153.

A Primeira Cruzada (1096-1099) foi a primeira de uma série de guerras religiosas, ou Cruzadas, iniciadas, apoiadas e às vezes dirigidas pela Igreja Latina no período medieval. O objetivo era a recuperação da Terra Santa do domínio islâmico. Enquanto Jerusalém estava sob o domínio muçulmano por centenas de anos, no século 11 a conquista seljúcida da região ameaçou as populações cristãs locais, as peregrinações do Ocidente e o próprio Império Bizantino. A primeira iniciativa para a Primeira Cruzada começou em 1095, quando o imperador bizantino Aleixo I Comneno solicitou apoio militar do Conselho de Piacenza no conflito do império com os turcos liderados pelos seljúcidas. Isso foi seguido no final do ano pelo Concílio de Clermont, durante o qual o Papa Urbano II apoiou o pedido bizantino de assistência militar e também exortou os cristãos fiéis a realizar uma peregrinação armada a Jerusalém.

Este apelo foi recebido com uma resposta popular entusiástica em todas as classes sociais da Europa Ocidental. Multidões de cristãos predominantemente pobres, aos milhares, liderados por Pedro, o Eremita, um padre francês, foram os primeiros a responder. O que ficou conhecido como a Cruzada do Povo passou pela Alemanha e se entregou a amplas atividades antijudaicas, incluindo os massacres da Renânia. Ao deixar o território controlado pelos bizantinos na Anatólia, eles foram aniquilados em uma emboscada turca liderada pelo seljúcida Kilij Arslan na Batalha de Civetot em outubro de 1096.

No que ficou conhecido como a Cruzada dos Príncipes, membros da alta nobreza e seus seguidores embarcaram no final do verão de 1096 e chegaram a Constantinopla entre novembro e abril do ano seguinte. Este era um grande exército feudal liderado por notáveis ​​príncipes da Europa Ocidental: forças do sul da França sob Raymond IV de Toulouse e Adhemar de Le Puy; homens da Alta e Baixa Lorena liderada por Godofredo de Bouillon e seu irmão Balduíno de Bolonha; Forças ítalo-normandas lideradas por Boemundo de Taranto e seu sobrinho Tancredo; bem como vários contingentes consistindo de forças francesas e flamengas do norte sob Robert Curthose (Roberto II da Normandia), Estêvão de Blois, Hugo de Vermandois e Roberto II de Flandres. No total e incluindo não-combatentes, as forças são estimadas em 100.000.

Os cruzados marcharam para a Anatólia. Com Kilij Arslan ausente, um ataque franco e um ataque naval bizantino durante o cerco de Nicéia em junho de 1097 resultou em uma vitória inicial para os cruzados. Em julho, os cruzados venceram a Batalha de Dorylaeum, lutando contra arqueiros montados levemente blindados turcos. Em seguida, os cruzados marcharam pela Anatólia, sofrendo baixas por fome, sede e doenças. O cerco decisivo e sangrento de Antioquia foi travado a partir de 1097 e a cidade foi capturada pelos cruzados em junho de 1098. Jerusalém foi alcançada em junho de 1099 e o cerco de Jerusalém resultou na tomada de assalto da cidade de 7 de junho a 15 de julho de 1099 , durante o qual seus defensores foram impiedosamente massacrados. O Reino de Jerusalém foi estabelecido como um estado secular sob o governo de Godofredo de Bouillon, que evitou o título de "rei". Um contra-ataque foi repelido naquele ano na Batalha de Ascalon, encerrando a Primeira Cruzada. Depois, a maioria dos cruzados voltou para casa.

Quatro estados cruzados foram estabelecidos na Terra Santa: o Reino de Jerusalém, o Condado de Edessa, o Principado de Antioquia e o Condado de Trípoli. A presença dos cruzados permaneceu na região de alguma forma até a perda da última grande fortaleza dos cruzados no cerco de Acre em 1291. Após essa perda de todo o território dos cruzados no Levante, não houve mais tentativas substanciais de recuperar a Terra Santa.