O Whitehead No.21 foi a aeronave que o pioneiro da aviação Gustave Whitehead afirmou ter voado perto de Bridgeport, Connecticut, em 14 de agosto de 1901.

Uma descrição e fotografias da aeronave de Whitehead apareceram na Scientific American em junho de 1901, afirmando que a "nova máquina voadora" havia acabado de ser concluída e "está agora pronta para testes preliminares". O vôo foi relatado na edição de 18 de agosto de 1901 do Bridgeport Sunday Herald e foi posteriormente reimpresso em outros jornais. Existem fotografias mostrando a aeronave no solo, mas não há fotografias conhecidas da aeronave em vôo. Um desenho da aeronave em voo acompanhou o artigo do Sunday Herald. O No.21 era um monoplano movido por dois motores, um para as rodas durante a corrida de solo, o outro impulsionando as hélices para o voo.

Estudiosos da aviação tradicional contestam o voo; em 1980, C. H. Gibbs-Smith chamou a história de um "vôo de fantasia", mas um editorial escrito para a edição de 2013 do 100º aniversário da Jane's All the World's Aircraft credita Whitehead como o primeiro homem a construir e pilotar uma máquina voadora mais pesada que o ar.

A aviação é as atividades que envolvem o voo mecânico e a indústria aeronáutica. As aeronaves incluem tipos de asa fixa e asa rotativa, asas morfáveis, corpos de elevação sem asas, bem como aeronaves mais leves que o ar, como balões de ar quente e dirigíveis.

A aviação começou no século 18 com o desenvolvimento do balão de ar quente, um aparelho capaz de deslocamento atmosférico por meio da flutuação. Alguns dos avanços mais significativos na tecnologia da aviação vieram com o voo planado controlado de Otto Lilienthal em 1896; então, um grande passo em importância veio com a construção do primeiro avião motorizado pelos irmãos Wright no início de 1900. Desde então, a aviação foi revolucionada tecnologicamente com a introdução do jato que permitiu uma importante forma de transporte em todo o mundo.