A Batalha de Winchelsea ou Batalha de Les Espagnols sur Mer ("os espanhóis no mar") foi uma batalha naval que ocorreu em 29 de agosto de 1350 e foi uma vitória para uma frota inglesa de 50 navios, comandada pelo rei Eduardo III, sobre uma frota castelhana de 47 navios maiores, comandados por Charles de La Cerda. Entre 14 e 26 navios castelhanos foram capturados e vários foram afundados. Apenas dois navios ingleses foram afundados, mas houve uma perda significativa de vidas. A batalha foi parte da Guerra dos Cem Anos entre a Inglaterra e a França.
O comércio da Inglaterra, seu financiamento de guerra e sua capacidade de usar a força contra a França dependiam fortemente do transporte marítimo, especialmente para seu território na Gasconha. Com sua própria capacidade de levantar e sustentar uma frota muito reduzida pelas atividades inglesas, os franceses contrataram navios castelhanos para bloquear os portos ingleses. Frustrado com sua eficácia, o próprio Eduardo III liderou a frota que os interceptou e infligiu pesadas perdas. Apesar desse sucesso, o comércio e os portos ingleses viram pouco alívio do assédio naval pelos franceses e seus aliados.