A Pennsylvania Railroad (marca de reportagem PRR, nome legal The Pennsylvania Railroad Company, também conhecida como "Pennsy") foi uma ferrovia americana Classe I que foi criada em 1846 e estava sediada na Filadélfia, Pensilvânia. Foi assim chamado porque foi estabelecido na Comunidade da Pensilvânia.

Em 1882, a Pennsylvania Railroad tornou-se a maior ferrovia (por tráfego e receita), a maior empresa de transporte e a maior corporação do mundo. Seu orçamento ficou atrás apenas do governo dos EUA. A corporação ainda detém o recorde de mais longo histórico de dividendos contínuos: pagou dividendos anuais aos acionistas por mais de 100 anos consecutivos. No final de 1926, operava 11.640,66 milhas (18.733,83 quilômetros) de linha férrea; na década de 1920, transportava quase três vezes o tráfego de outras ferrovias de comprimento comparável, como as ferrovias Union Pacific e Atchison, Topeka & Santa Fe. Seu único rival formidável era o New York Central (NYC), que transportava cerca de três quartos das toneladas-milha do Pennsy.

Em 1968, a Pennsylvania Railroad se fundiu com sua rival New York Central Railroad e a ferrovia acabou sendo chamada de Penn Central Transportation Company, ou "Penn Central". As redes dos antigos concorrentes se integraram mal entre si, e a ferrovia entrou com pedido de falência em dois anos. ferrovias, para uma nova ferrovia chamada Consolidated Rail Corporation, ou Conrail para breve. A própria Conrail foi comprada e dividida em 1999, com 58% do sistema indo para a Norfolk Southern Railway (NS), incluindo quase todo o restante da antiga Pennsylvania Railroad. A transportadora de passageiros americana Amtrak recebeu o segmento eletrificado da Main Line a leste de Harrisburg.

Depois de 1976, a ferrovia acabou se tornando uma companhia de seguros e agora atende pelo nome de American Premier Underwriters e agora é uma subsidiária do American Financial Group.