O Massacre do Dia de São Valentim foi o assassinato de sete membros e associados do North Side Gang de Chicago que ocorreu no Dia de São Valentim de 1929. Os homens estavam reunidos em uma garagem de Lincoln Park, Chicago na manhã de 14 de fevereiro de 1929. Eles estavam alinhados contra uma parede e baleado por quatro assaltantes desconhecidos, dois vestidos como policiais. O incidente resultou da luta para controlar o crime organizado na cidade durante a Lei Seca entre os irlandeses North Siders, liderados por George "Bugs" Moran, e seus rivais italianos Chicago Outfit liderados por Al Capone. Os autores nunca foram identificados de forma conclusiva, mas ex-membros da gangue Egan's Rats que trabalham para Capone são suspeitos de um papel, assim como membros do Departamento de Polícia de Chicago que supostamente queriam vingança pelo assassinato do filho de um policial.